<4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid | 121393-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1'S,2'R,8'aS)-1'-cyano-1'-(hydroxymethyl)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl]propanoic acid
• CAS: 121393-34-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: JRZZBRYOHWWBFB-JQFCIGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氨 、 水 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 <3aS-(3aα,5aβ,6β,7α,9aα,9bβ)>-<<7-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>dodecahydro-6,9a,9b-trimethyl-6-(2-propenyl)-1H-benzinden-1-yl>oxy>trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,8'aα)>-4',4'a,7',8',8'a,9'-Hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthren>-6'(3'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 反应 4.5h， 生成 <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——