ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propanoate | 725740-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 725740-03-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: AMWKGYRIEBKUEI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E)-3-[(1R)-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ N-甲基咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 (R)-diphenylprolinol 、 硼酸三甲酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 ethyl 3-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用功能化锌有机金属的反S（N）2'取代进行α-紫罗兰酮衍生物的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]在CuCN.2LiCl存在下，位阻（2-碘环烷基）磷酸的烯丙基取代与RZnCH（2）SiMe（3）类型的混合二有机锌的完全抗S（N）2'立体选择性进行。 。在烯丙基取代中仅转移了铜锌试剂的基团R。该方法用于制备有气味的物质，例如97％ee中的（R）-α-紫罗兰酮和98％ee中的（R）-二氢-α-紫罗兰酮。

  DOI：

  10.1021/ol049221q