2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 157952-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-iodo-4,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-iodo-4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-iodo-4,4-dimethyl-2-cyclohexenone；2-Iodo-4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-Iodo-4,4-dimethylcyclohex-2-enone
• CAS: 157952-85-7
• 化学式: C₈H₁₁IO
• 分子量: 250.079
• InChiKey: GCYIUYNQBWWXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C下应密封、干燥、避光并存放在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-1-ethynyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-2-酮从2-炔基环己二-2-烯酮中制得2-炔基环戊-2-烯醇

  摘要：

  2-炔基环己-2-烯酮1a–c和2a–c与MeOH中的H 2 O 2 / NaOH反应，得到1-炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-2-酮3a–c和4a–c， 分别。3-未取代的双环环氧酮3a，3b和4a，4b与H 2 O 2 / NaOH进一步反应，经历环收缩和（正式）脱羰基反应，生成2-炔基-环-2-戊烯基化合物5a，5b和6a ，6b分别。在环己酮1的辐射（λ= 350 nm）下，在中性条件下也可获得环氧酮3在空气饱和的苯溶液中。同样，在中性条件下氧代cycloalkenecarbonitriles 8反应（热）用H 2 ö 2在MeCN，得到oxabicyclic腈9。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790515
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-碘-4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3 / HCl或Fe / HCl对邻硝基硝基化的α，β-不饱和醛和酮的还原环化反应生成1,2,3,9-四氢-4 H-咔唑-4-酮及相关杂环

  摘要：

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01940

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective C–H Alkenylation and Alkynylation of Allylic Alcohols with the Assistance of a Bidentate Phenanthroline Auxiliary
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03444

  日期：2020.11.20

  A Pd-catalyzed regioselective C–H alkenylation of allylic alcohols with electron-deficient alkenes has been developed. The key to success is the introduction of bidentately coordinating phenanthroline directing group, which enables the otherwise challenging and regioselective C–H activation at the proximal alkenyl C–H bonds over the conceivably competitive allylic C–O bond activation. The same Pd/phenanthroline

  已开发了钯催化的烯丙基醇与电子缺陷型烯烃的区域选择性C–H烯基化反应。成功的关键是引入双配位菲咯啉指导基团，该基团可以使在烯基C–H键近端的竞争性和区域选择性C–H激活超过竞争性的烯丙基C–O键激活。相同的Pd /菲咯啉系统对于烯丙基醇与炔基溴的C–H炔基化反应有效。
• Mild and Expedient Asymmetric Reductions of α,β-Unsaturated Alkenyl and Alkynyl Ketones by TarB-NO₂ and Mechanistic Investigations of Ketone Reduction
  作者：Scott Eagon、Cassandra DeLieto、William J. McDonald、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Jinsoo Kim、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo101530f

  日期：2010.11.19

  yields up to 99%. In the case of α,β-unsaturated alkenyl ketones, α-substituted cycloalkenones were reduced with up to 99% ee, while more substituted and acyclic derivatives exhibited lower induction. For α,β-ynones, it was found that highly branched aliphatic ynones were reduced with optimal induction up to 90% ee, while reduction of aromatic and linear aliphatic derivatives resulted in more modest enantioselectivity

  据报道，制备对映体纯度高的手性烯丙基和炔丙基醇的方法轻而易举。在最佳条件下，TarB-NO 2和NaBH 4在25°C下于1 h内将炔基和烯基酮还原，生成对映体过量的手性炔丙基和烯丙基醇，收率高达99％。在α，β-不饱和烯基酮的情况下，α-取代的环烯酮的还原度最高可达99％ee，而更多被取代和无环的衍生物则显示出较低的诱导率。对于α，β-炔酮，发现高支化的脂族炔酮在最高达90％ee的情况下以最佳诱导被还原，而芳族和线性脂族衍生物的还原导致更适度的对映选择性。使用（升源自（l）-酒石酸的）-TarB-NO 2试剂，我们通常获得具有（R）构型的高度对映体富集的手性烯丙基和炔丙基醇。由于先前的模型和饱和类似物预测的（S）构型的炔丙基产物的减少，因此进行了一系列新的机理研究，以确定过渡态芳族，烯基和炔基酮的可能取向。
• 호흡기 질환용 약
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED 다이이찌 산쿄 가부시키가이샤(520070128039)

  公开号：KR20150126620A

  公开（公告）日：2015-11-12

  호흡기 질환의 치료약 및/또는 예방약, 혹은 나트륨 채널이 개재하는 질병의 치료약 및/또는 예방약을 제공한다. 유효 성분으로서 하기 식 (I) 로 나타내는 화합물 또는 그 약리상 허용되는 염을 함유하는 의약 : Ar, Ar : 헤테로아릴기, 아릴기 ; R, R, R : 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로겐화 C1-C6 알킬기, 하이드록시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기 또는 C3-C7 시클로알킬기, 시아노기 ; R, R : 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로겐화 C1-C6 알킬기, 수산기, 하이드록시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, C3-C7 시클로알킬기, C1-C6 알콕시기 ; n : 1 내지 3 의 정수 ; 헤테로아릴기 및 아릴기는, 할로겐 원자, C1-C6 알킬기, 할로겐화 C1-C6 알킬기, 수산기, 하이드록시 C1-C6 알킬기, C1-C6 알콕시 C1-C6 알킬기, C3-C7 시클로알킬기, 카르복실기, 시아노기, 아미노기, C1-C3 알킬아미노기, 디 C1-C3 알킬아미노기에서 독립적으로 선택되는 기 1 또는 2 를 갖고 있어도 되고, 2 의 경우에는 동일하거나 상이하여도 된다.

  这段文字是关于药物化学的内容，描述了用于治疗呼吸道疾病或钠通道相关疾病的药物的有效成分。由于内容较为专业和复杂，建议您咨询专业医学人士或药剂师以获取更详细的解释和信息。
• Hydroboronation process
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：US06680401B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The invention relates to processes for the synthesis of aryl or alkene borates which comprises reacting: (i) an olefinic compound having a halogen or halogen-like substituent in a vinylic substitution position, or (ii) an aromatic ring having a halogen or halogen-like substituent in a ring substitution position, with a disubstituted monohydroborane in the presence of a Group 8-11 metal catalyst. The invention also relates to the use of these borates in coupling reactions. The invention further relates to certain disubstituted monohydroboranes and aryl or alkene borates.

  该发明涉及合成芳基或烯烃硼酸酯的过程，包括以下反应：(i) 在烯烃化合物中的烯基取代位置具有卤素或类卤素取代基，或者(ii) 在芳香环中的环取代位置具有卤素或类卤素取代基，与二取代单氢硼烷在第8-11族金属催化剂存在下反应。该发明还涉及这些硼酸酯在偶联反应中的应用。该发明还涉及某些二取代单氢硼烷和芳基或烯烃硼酸酯。
• Cycloalkane Derivatives
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20140045862A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Disclosed herein are therapeutic agents and/or preventive agents for pain or therapeutic agents and/or preventive agents for a sodium channel associated disease. The present invention provides compounds represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof:

  本文揭示了用于疼痛的治疗剂和/或预防剂，或者用于钠通道相关疾病的治疗剂和/或预防剂。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐：