3-溴甲基-茚酮 | 136015-99-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-溴甲基-茚酮
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-indanone
• 英文别名: 3-Bromomethyl-indan-1-one；3-(bromomethyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 136015-99-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: IFJPEHDYVGGTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 3-溴甲基-茚酮 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-(N-morpholinomethyl)-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-溴甲基-茚酮
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e

文献信息

• Novel photochemical ring contraction of 1-naphthols promoted by aluminum halides
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Bunji Yamaguchi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1021/jo00020a005

  日期：1991.9

  Irradiation of 1-naphthol (1a) and its 2-alkyl and 6-methoxy derivatives 1b-d with 5 equiv of AlCl3 or AlBr3 in CH2Cl2 gave (chloromethyl)indanones 4a-d in 41-72% yields. Irradiation of 1a with AlBr3 in CH2Br2 afforded (bromomethyl)indanone 5a in 54%. 3-Methyl derivative 1e was unreactive and 4-methyl derivative 1f underwent isomerization to 1e.
• Conformationally Constrained Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D₂) and Serotoninergic (5-HT_2A, 5-HT_2C) Affinities:  Synthesis, Pharmacology, 3D-QSAR, and Molecular Modeling of (Aminoalkyl)benzo- and -thienocycloalkanones as Putative Atypical Antipsychotics
  作者：Enrique Raviña、Jesús Negreira、José Cid、Christian F. Masaguer、Elizabeth Rosa、M. Emilia Rivas、José A. Fontenla、M. Isabel Loza、Helena Tristán、M. Isabel Cadavid、Ferran Sanz、Estrella Lozoya、Angelo Carotti、Antonio Carrieri

  DOI：10.1021/jm981094e

  日期：1999.7.1

  A series of novel conformationally restricted butyrophenones (2-(aminoethyl)- and 3-(aminomethyl)thieno- or benzocycloalkanones bearing (6-fluorobenzisoxazolyl)piperidine, (p-fluorobenzoyl)piperidine, (o-methoxyphenyl)piperazine, or linear butyrophenone fragments) were prepared and evaluated as atypical antipsychotic agents by in vitro assays of affinity for dopamine receptors (D(1), D(2)) and serotonin

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]