(2E,6E)-3-hydroxymethyl-trideca-2,6,12-trien-1-ol | 113344-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3-hydroxymethyl-trideca-2,6,12-trien-1-ol
• 英文别名: (E)-2-[(3E)-4-methyldeca-3,9-dienyl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 113344-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: YRHOYOKHUDNNQT-YFVJMOTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3-hydroxymethyl-trideca-2,6,12-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 ((1R,4S,5R)-4-Hex-5-enyl-4-methyl-3,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇及其相关双环类似物的合成方法

  摘要：

  一种Ni 0的MeMgBr与二氢呋喃（ -催化的偶联4）并添加格氏试剂（的7），以一丁炔-1,4-二醇衍生物（8）是在三取代双键的高度立体选择性构建的关键步骤（10），其为唑烷醇（1）的氧杂环丁烷环系统（12）的前体；随后的（12）的加工得到（1R *，4 S *，5 R *）-4- [5-氧代-8-甲基非-7-烯基] -3，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1 -乙酸（18），是有效的抗妊娠剂ORF 13811（2）的脱甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39870000429
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyldeca-3,9-dien-1-ol 在 氯化铵 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2E,6E)-3-hydroxymethyl-trideca-2,6,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  唑烷醇及其相关双环类似物的合成方法

  摘要：

  一种Ni 0的MeMgBr与二氢呋喃（ -催化的偶联4）并添加格氏试剂（的7），以一丁炔-1,4-二醇衍生物（8）是在三取代双键的高度立体选择性构建的关键步骤（10），其为唑烷醇（1）的氧杂环丁烷环系统（12）的前体；随后的（12）的加工得到（1R *，4 S *，5 R *）-4- [5-氧代-8-甲基非-7-烯基] -3，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-1 -乙酸（18），是有效的抗妊娠剂ORF 13811（2）的脱甲基类似物。

  DOI：

  10.1039/c39870000429

文献信息

• A Total Synthesis of (±)-Zoapatanol and Demethyl-ORF13811
  作者：Philip J. Kocieński、Christopher J. Love、Whitby Richard J、Gerard Costello、David A. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89243-7

  日期：1989.1
• KOCIENSKI, PHILIP J.;LOVE, CHRISTOPHER J.;WHITBY, RICHARD J.;COSTELLO, GE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3839-3848
  作者：KOCIENSKI, PHILIP J.、LOVE, CHRISTOPHER J.、WHITBY, RICHARD J.、COSTELLO, GE+

  DOI：——

  日期：——