N²-(2-acetylamino-fluoren-3-yl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 220710-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(2-acetylamino-fluoren-3-yl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: N-[3-[[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]-9H-fluoren-2-yl]acetamide
• CAS: 220710-54-3
• 化学式: C₃₇H₅₂N₆O₅Si₂
• 分子量: 717.028
• InChiKey: MJWFSEIPDQHMML-OJDZSJEKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(2-acetylamino-fluoren-3-yl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N²-(2-acetylaminofluoren-3-yl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  合成 2'-脱氧鸟苷和 2'-脱氧腺苷的 N2-和 N6-致癌胺加合物的一般方法

  摘要：

  许多简单的芳基氨基化合物（图 1）已被证实是致癌物质。代谢活化导致一系列不稳定的 N-羟基衍生物，这些衍生物在溶剂分解时会产生氮鎓离子。后者被认为是主要的诱变剂/致癌剂，它攻击 DNA 以产生多种加合物。其中主要的是 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的 C-8 芳基化产物以及 dG 和 2'-脱氧腺苷 (dA) 的 N2-和 N6-(2-乙酰氨基) 芳基化加合物。后一类加合物很少受到生物学关注，因为缺乏制备它们的合成方法。我们现在描述合成这两种类型的 N-芳基化 2'-脱氧核苷的一般高产方法。关键步骤是适当保护的 dG 或 dA 衍生物（分别为 1 和 7）与邻硝基芳基溴化物或三氟甲磺酸酯 (2a-e) 之间的 Buchwald-Hartwig 偶联反应。N2-加合物的后续还原、乙酰化和脱保护...

  DOI：

  10.1021/ja991328z
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-9-芴酮 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 24.0~115.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 333.0h， 生成 N²-(2-acetylamino-fluoren-3-yl)-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N2-(2-aminofluoren-3-yl) adducts of 2′-deoxyguanosine

  摘要：

  A direct route is described for the synthesis of N-2-(2-aminofluoren-3-yl)-2'-deoxyguanosine 3a and N-2-(2-acetylaminofluoren-3-yl)-2'-deoxyguanosine 3b. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02502-7