(E)-2-[(6R,7S)-6-acetoxy-7-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyloxepan-3-ylidene]ethyl acetate | 1322763-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-[(6R,7S)-6-acetoxy-7-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyloxepan-3-ylidene]ethyl acetate
• 英文别名: 2S*,3R*-3-acetoxy-6E-(2-acetoxyethylidene)-2-methyl-2-(4-methyl-5-hydroxypentyl)-oxepane；[(2E)-2-[(6R,7S)-6-acetyloxy-7-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyloxepan-3-ylidene]ethyl] acetate
• CAS: 1322763-00-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: RCPOCYXRHYBVMJ-XRBXKPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(6R,7S)-6-acetoxy-7-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyloxepan-3-ylidene]ethyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEMPO 、 水 、 lithium 、 iodobenzene diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-Zoapatanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2'S，3'R）-唑烷醇的全合成利用B-烷基铃木反应和亚磺酰基的亲核潜能

  摘要：

  描述了二萜类氧杂环戊烷（+）-唑烷醇的立体选择性合成。关键步骤包括用于立体选择性合成三取代烯烃的B烷基Suzuki交叉偶联反应，通过底物控制通过利用分子内亚磺酰基基团的亲核潜力通过烯烃的杂官能化在氧杂环戊烷环上创建两个立体异构中心，以及将β-羟基亚砜转化为末端烯烃

  DOI：

  10.1002/chem.201003666
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,E)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-7-hydroxy-12-(4-methoxybenzyloxy)-7,11-dimethyldodec-2-ene-1,6-diyl diacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (E)-2-[(6R,7S)-6-acetoxy-7-(5-hydroxy-4-methylpentyl)-7-methyloxepan-3-ylidene]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（2'S，3'R）-唑烷醇的全合成利用B-烷基铃木反应和亚磺酰基的亲核潜能

  摘要：

  描述了二萜类氧杂环戊烷（+）-唑烷醇的立体选择性合成。关键步骤包括用于立体选择性合成三取代烯烃的B烷基Suzuki交叉偶联反应，通过底物控制通过利用分子内亚磺酰基基团的亲核潜力通过烯烃的杂官能化在氧杂环戊烷环上创建两个立体异构中心，以及将β-羟基亚砜转化为末端烯烃

  DOI：

  10.1002/chem.201003666

文献信息

• Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04182717A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A method of synthesizing 2S*,3R*-6E-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl) -oxepan-3-ol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, is described. The active ingredients in the plant are useful as utero-evacuant agents.

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯基)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的方法。该植物中的活性成分可用作子宫清除剂。
• US4182717A
  申请人：——

  公开号：US4182717A

  公开（公告）日：1980-01-08
• US4221717A
  申请人：——

  公开号：US4221717A

  公开（公告）日：1980-09-09