(4R,5S,6S,7R,8R)(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-ene | 442200-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6S,7R,8R)(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,4R,5S,6S,7R,8R)-2-iodo-4,6,8-trimethyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxydec-2-en-5-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 442200-25-1
• 化学式: C₂₈H₅₉IO₂Si₂
• 分子量: 610.851
• InChiKey: BYHYRGWJKOVCCJ-ZSPMNJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,7R,8R)(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-ene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-(2R,3S,4S,5S,9R,10S,11R,12R,13R)-3,5,7,9,11,13-Hexamethyl-12-triisopropylsilanyloxy-pentadec-7-ene-1,2,4,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （-）-依贝内酯A的立体控制全合成。

  摘要：

  [结构：参见正文]烯烃的高度立体控制的硼氢化，随后的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，非末端乙炔上的甲硅烷基化以及碘代甲硅烷基化是（-）-电子内酯A聚合全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol020058d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R)-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-2,4-dimethyl-hexyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.83h， 生成 (4R,5S,6S,7R,8R)(E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyldec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a