(11S,13S)-15-(4-methoxyphenoxy)labd-7-ene-11,13-diol | 603961-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (11S,13S)-15-(4-methoxyphenoxy)labd-7-ene-11,13-diol
• 英文别名: (1S,3S)-1-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-5-(4-methoxyphenoxy)-3-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 603961-41-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: ZTNGOEANVAKDNE-DKJSDLLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,13S)-15-(4-methoxyphenoxy)labd-7-ene-11,13-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 二乙二醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (7S,8S,11R,13R)-7-acetoxy-8,13-epoxy-14-labden-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1α-amino-1-deoxy analogue of forskolin

  摘要：

  -1alpha-Amino-1,6,9-trideoxy forskolin was synthesized starting from drimenal and an isoprenoid C-5 unit. A tricyclic labdane with the entire forskolin skeleton was available in only four steps. Barton's nitrite photolysis was applied to functionalize C-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00788-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (11S,13S)-15-(4-methoxyphenoxy)labd-7-ene-11,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1α-amino-1-deoxy analogue of forskolin

  摘要：

  -1alpha-Amino-1,6,9-trideoxy forskolin was synthesized starting from drimenal and an isoprenoid C-5 unit. A tricyclic labdane with the entire forskolin skeleton was available in only four steps. Barton's nitrite photolysis was applied to functionalize C-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00788-9