(2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester | 303765-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid (2S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester；(+)-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-butanol；(S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl tosylate；[(2S)-2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 303765-54-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S
• 分子量: 380.462
• InChiKey: ZTSIKKAARCJEBN-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S)-2-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷通过串联分子内苄炔-呋喃环加成。葡萄霉素B2甲酯的全合成

  摘要：

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja0652619
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-toluene-4-sulfonic acid 2-hydroxy-4-(4-methoxyphenoxy)-2-methylbutyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-芳基糖苷通过串联分子内苄炔-呋喃环加成。葡萄霉素B2甲酯的全合成

  摘要：

  通过最长线性序列为 16 步的方法实现了葡萄霉素 B2 甲酯的三重收敛全合成。该合成的特点是使用硅系链作为一次性接头来控制取代苄和糖基呋喃的两个串联 Diels-Alder 反应中的区域化学，以提供对完全完整的藤黄霉素 B2 甲酯的蒽醌核心的快速访问。

  DOI：

  10.1021/ja0652619

文献信息

• A Ring-Closing Enyne Metathesis Approach to Functionalized Semicyclic Dienes: The Total Synthesis of (-)-Tetrangomycin
  作者：Lindon W. K. Moodie、David S. Larsen

  DOI：10.1002/ejoc.201301627

  日期：2014.3

  The angucycline antibiotic (–)-tetrangomycin was synthesized in 13 steps (11 % overall yield) by using a stereoselective Diels–Alder reaction between a naphthoquinone and a semicyclic diene to construct the benz[a]anthraquinone ring system. The diene intermediates were synthesized through a ring-closing enyne metathesis reaction. The tertiary alcohol at C-3 was installed by an asymmetric dihydroxylation

  通过使用萘醌和半环二烯之间的立体选择性 Diels-Alder 反应构建苯并 [a] 蒽醌环系统，通过 13 个步骤合成了环环素抗生素 (-)-四环霉素（总产率为 11%）。二烯中间体通过闭环烯炔复分解反应合成。C-3 处的叔醇通过不对称二羟基化反应安装。二烯的相对立体化学通过环加合物的核磁共振分析得到验证，环加合物是从它们与 N-苯基马来酰亚胺的反应中获得的。B环的选择性芳构化是在氧化条件下实现的。
• Tandem intramolecular benzyne–furan cycloadditions. Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Steven M. Sparks、Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.031

  日期：2007.8

  We have exploited tandem intramolecular benzyne-furan cycloadditions employing three different benzyne precursors to generate substituted bisoxabenzonorbornadienes in a single operation. The regiochemical outcomes in these Diels-Alder reactions were effectively controlled by using disposable silicon tethers to link the reacting benzynes and furan moieties. Two different methods for converting the intermediate

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。
• Synthesis of a 1α-amino-1-deoxy analogue of forskolin
  作者：Alexei Anikin、Michael Maslov、Joachim Sieler、Steffen Blaurock、Jens Baldamus、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhardt、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00788-9

  日期：2003.7

  -1alpha-Amino-1,6,9-trideoxy forskolin was synthesized starting from drimenal and an isoprenoid C-5 unit. A tricyclic labdane with the entire forskolin skeleton was available in only four steps. Barton's nitrite photolysis was applied to functionalize C-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.