(7R,8S,13R)-8,13-epoxy-7-hydroxy-14-labden-11-one | 603961-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7R,8S,13R)-8,13-epoxy-7-hydroxy-14-labden-11-one
• 英文别名: (3R,4aS,5R,6aS,10aS,10bR)-3-ethenyl-5-hydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydrobenzo[f]chromen-1-one
• CAS: 603961-48-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: YIFMDNYYEVNPFH-BTRLNHGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S,13R)-8,13-epoxy-7-hydroxy-14-labden-11-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 亚硝酰氯 、 二乙二醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 [(1R,3R,4aS,5S,6aS,10aS,10bS)-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-nitrosooxy-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1α-amino-1-deoxy analogue of forskolin

  摘要：

  -1alpha-Amino-1,6,9-trideoxy forskolin was synthesized starting from drimenal and an isoprenoid C-5 unit. A tricyclic labdane with the entire forskolin skeleton was available in only four steps. Barton's nitrite photolysis was applied to functionalize C-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00788-9
• 作为产物：
  描述：

  (13S)-13-hydroxy-15-(4-methoxyphenoxy)labd-7-en-11-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (7R,8S,13R)-8,13-epoxy-7-hydroxy-14-labden-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 1α-amino-1-deoxy analogue of forskolin

  摘要：

  -1alpha-Amino-1,6,9-trideoxy forskolin was synthesized starting from drimenal and an isoprenoid C-5 unit. A tricyclic labdane with the entire forskolin skeleton was available in only four steps. Barton's nitrite photolysis was applied to functionalize C-1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00788-9