(E)-3-benzylidene-5,7-dimethoxychroman-4-one | 1282041-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-3-benzylidene-5,7-dimethoxychroman-4-one
• 英文别名: (E)-5,7-dimethoxy-3-benzylidene-4-chromanone；(E)-5,7-dimethoxy-3-(benzylidene)chroman-4-one；(3E)-3-benzylidene-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 1282041-32-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: GMCGDICSYWMQOW-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5,7-dimethoxychroman-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5,7-Dimethoxyhomoisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  신규한 호모이소플라바논 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 허혈에 의한 뇌손상 및 다발성경화증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  该专利涉及一种新型的同型异黄酮化合物，其制备方法以及含有该化合物作为有效成分的用于预防或治疗因缺血引起的脑损伤和多发性硬化症的药学组合物。根据该专利，新型的同型异黄酮化合物可减少因缺血性脑卒中引起的脑损伤范围，降低神经退化程度，促进神经细胞再生，增加神经生长因子（NGF）的表达，具有预防或治疗因缺血引起的脑损伤的药学组合物的效果，并且具有用于预防或治疗多发性硬化症的药学组合物的效果。

  公开号：

  KR20180064130A
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯氧基)丙酸 在 哌啶 作用下， 生成 (E)-3-benzylidene-5,7-dimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR elucidation of homoisoflavanone analogues

  摘要：

  通过三步从相应的 3,5-甲氧基苯酚通过色满 4-酮合成了一系列五种高异黄烷酮类似物。报告了这些高异黄烷酮类似物的完整 NMR 阐明。 2D NMR 技术（COSY、NOESY、HSQC 和 HMBC）的使用被证明是阐明高异黄酮类似物的非常有用的工具。高异黄烷酮类似物在高异黄烷酮的 B 环中表现出 AA'BB' 自旋模式。这些高异黄烷酮类似物是潜在的抗真菌和抗炎剂。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9703-x

文献信息

• Anti-inflammatory activities of selected synthetic homoisoflavanones
  作者：Mahidansha M. Shaikh、Hendrik G. Kruger、Johannes Bodenstein、Peter Smith、Karen du Toit

  DOI：10.1080/14786419.2011.565004

  日期：2012.8

  Four homoisoflavanones of the 3-benzylidene-4-chromanone type, some of which were previously isolated from Caesalpinia pulcherrima, were synthesised to determine their anti-inflammatory activity and cytotoxicity. A range of four different homoisoflavanones (compounds 4a-4d) were synthesised from the corresponding substituted phenols. H-1- and C-13-NMR data together with high-resolution mass spectroscopy data were employed to elucidate the structures. Anti-inflammatory activity was determined in mice with acute croton oil-induced auricular dermatitis. In vitro cytotoxicity was tested against a Chinese hamster ovarian cell line using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazoliumbromide (MTT) assay. Compound 4a exhibited a tendency to inhibit oedema in a dose-dependent manner after 3 and 6 h of treatment. Compounds 4b-4d also inhibited oedema, although a clear dose-response relationship was not observed. Compounds 4a-4c were found to be less cytotoxic than compound 4d. Compound 4b was the least cytotoxic. Compounds 4a-4d exhibited anti-inflammatory activity and varying levels of cytotoxicity.
• MULVAGH D.; MEEGAN M. J.; DONNELLY D., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 4, 137, (M 1713-1731)
  作者：MULVAGH D.、 MEEGAN M. J.、 DONNELLY D.

  DOI：——

  日期：——