(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyl-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol | 784157-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyl-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 784157-64-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: FNJUANYAVSKHRZ-XYWBXWKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyl-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 dimethyl pimelimidate dihydrochloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3R,4R,5S,11S,13R,15S,17R,19Z,21S,22R,24S)-22-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2,6,12,16,23-pentaoxapentacyclo[13.11.0.03,13.05,11.017,24]hexacosa-8,19,25-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 [NiCl₂(dpp)] 咪唑 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-allyl-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145

文献信息

• Synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C
  作者：Takuto Sato、Kenshu Fujiwara、Keisuke Nogoshi、Akiyoshi Goto、Daisuke Domon、Natsumi Kawamura、Yoshitaka Nomura、Daisuke Sato、Hideki Tanaka、Akio Murai、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Ryo Katoono、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.041

  日期：2017.2

  synthesis of the ABCDEF-ring of ciguatoxin 3C was achieved via a route that included anion coupling of a dimethyldithioacetal mono-S-oxide derivative corresponding to the AB-ring and an aldehyde corresponding to the EF-ring, followed by cyclization using reductive etherification. The AB-ring was synthesized from a known d-glucose derivative based on ring-closing olefin metathesis, and the EF-ring was prepared

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。