(2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-allyl-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 784158-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-allyl-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 784158-05-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: RGLNCBGONDSGFB-KNKJIGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-allyl-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 Grubbs catalyst first generation 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,5aS,10aS,11R,11aR)-11-(4-Bromo-benzyloxy)-2-naphthalen-2-yl-4,4a,5a,6,9,10a,11,11a-octahydro-1,3,5,10-tetraoxa-cyclohepta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  瓜瓜毒素CTX3C ABCDE环部分的融合合成

  摘要：

  已经实现了瓜瓜毒素CTX3C（1）的ABCDE环部分（2）的收敛合成。通过AB环部分（4）中的二甲基二硫缩醛S-氧化物基团稳定的碳负离子容易与E环部分（5）中的醛基反应。将所得的加合物容易地转化为相应的β，γ-不饱和α，ε-二羟基酮（3）。随后的还原性羟基-酮环化反应有效地构建了CD环部分。因此，由AB环和E环部分（4和5）以10个步骤简明地合成了ABCDE环部分（2），总产率为11％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.145
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,8R,9R,9aS)-6-allyl-6-(ethylthio)-8-(hydroxylmethyl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-pyrano[3,4-f][1,3,5,2,4]trioxadisilepin-9-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 tosyl chloride pyridine complex 1:1 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7S,8R,8aR)-6-allyl-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(naphthalen-2-yl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Ciguatoxin 3C ABCDEF环的合成

  摘要：

  瓜瓜毒素3C ABCDEF环的合成是通过以下途径实现的，该方法包括将对应于AB环的二甲基二硫缩醛单-S-氧化物衍生物和对应于EF环的醛进行阴离子偶联，然后使用还原醚化进行环化。AB-环是从已知的基于闭环烯烃复分解的d-葡萄糖衍生物合成的，而EF-环是通过采用手性转移爱尔兰-克莱森重排和闭环烯烃复分解的方法制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.041