methyl 3-(4-(5-(2-acetoxyethyl)-2-methoxyphenoxy)phenyl)oxirane-2-carboxylate | 945531-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: methyl 3-(4-(5-(2-acetoxyethyl)-2-methoxyphenoxy)phenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 945531-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: XCHWMBLPJLNQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(5-(2-acetoxyethyl)-2-methoxyphenoxy)phenyl)oxirane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 2-tert-butyldiphenylsilanyloxy-3-{4-[5-(2-hydroxyethyl)-2-methoxyphenoxy]phenyl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl acetate 在 吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-(4-(5-(2-acetoxyethyl)-2-methoxyphenoxy)phenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中Retipolide E和ornatipolide的14元联芳醚大内酯的合成

  摘要：

  为spiromacrolide retipolide E（总合成两种方法5）中所描述的，首先使用改性Mitsunobu反应作为应变14元大环内酯的形成关键步骤中，第二亲核芳族取代（S Ñ AR）。在第一种方法中，获得了α-氧杂crocrolactone 15，它可以被转化为ornatipolide（6）或通过与芳基丙酮酸甲酯的定向羟醛缩合进一步转化为外消旋的retolipolide E [（R，S）-5 ]。第二种方法可以合成外消旋或对映体纯的稀土E（5）。在后一种情况下，使用埃文斯（Evans）的方法通过立体选择性烷基化引入立体异构中心。在温和的条件下通过用Otera的二锡氧烷催化剂交换2-芳基乙醇22除去了恶唑烷酮助剂。合成的Retipolide E可以在北美蘑菇Retiboletus retips的子实体中鉴定这种生物合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.022