beta-D-Glucopyranoside, (3beta,12beta,20E)-12-hydroxydammara-20(22),24-dien-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranosyl- | 186763-78-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: beta-D-Glucopyranoside, (3beta,12beta,20E)-12-hydroxydammara-20(22),24-dien-3-yl 2-O-beta-D-glucopyranosyl-
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dien-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 186763-78-0
• 化学式: C₄₂H₇₀O₁₂
• 分子量: 767.0
• InChiKey: NJUXRKMKOFXMRX-FVKFZLIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  855.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于DMSO；微溶于甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

简介

人参皂苷 Rg5https://www.molaid.com/MS_64148 target="_blank">人参皂苷 RG5 提取自蒸参，可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

生物活性

Ginsenoside Rg5 是红参的主要成分。它能够阻断 IGF-1 与其受体的结合，IC50 值约为90 nM，并通过抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性来抑制 COX-2 的 mRNA 表达。

靶点

目标	效应	IC50
p65
COX-2
IGF-1R	90 nM (IC50)

体外研究

Ginsenoside Rg5 具有独特的功能，作为 IGF-1R 激动剂。它与 IGF-1R 的结合 IC50 值约为90 nM，并且其促血管生成活性可以通过 IGF-1R 敲低来抑制。通过对接分析，结果显示 Ginsenoside Rg5 在 IGF-1R 的两个位点 A 和 B 上与其强烈结合，Kd值分别为20和27 nM。Ginsenoside Rg5 处理前阻断了放射性标记的IGF-1与人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 的结合，IC50 值约为90 μM，远高于未标记 IGF-1 的 IC50 值（约1.4 nM）。MTT 实验表明，在不同浓度（0, 25, 50 和 100 μM）的 Ginsenoside Rg5 处理下，MCF-7 细胞增殖在24、48和72小时后均表现出剂量依赖性的抑制作用。Ginsenoside Rg5 调节 MCF-7 细胞周期相关蛋白，导致细胞周期停滞于 G0/G1 期。

体内研究

Ginsenoside Rg5 可通过抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性来减少 LPS 刺激的 BV2 小胶质细胞中 COX-2 的 mRNA 表达。在 Ginsenoside Rg5 预处理组小鼠中，NF-κB p65 和 COX-2 的表达显著降低。低剂量（10 mg/kg）Ginsenoside Rg5 给药组表现出明显的管状损伤和炎性细胞浸润，而高剂量（20 mg/kg）Ginsenoside Rg5 给药组的肾组织则显示出正常结构且未观察到炎症或铸型形成。

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。来源于人参。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。人参皂苷 Rg5 是蒸参中提取的主要成分，具有抗炎作用。