(3S,5R,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol | 206191-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol
• 英文别名: (3S,5R,7aR)-7a-methyl-3-propan-2-yl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-5-ol
• CAS: 206191-78-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: QCSVWCBTSZGDSJ-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol 在 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 伯吉斯试剂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铜 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、6.21 MPa 条件下， 反应 60.41h， 生成 (+)-(2R,3S,3aR,6aS,7aR,10S,10aS,11aS)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)-3,3a,4,6a,7,7a,8,9,10,10a,11,11a,12a-dodecahydro-10-isopropyl-3,6,7a-trimethylcyclopenta[4,5]cyclooct[1,2-f]inden-12(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Synthesis of the Antifungal Antibiotic Aleurodiscal. Enantioselective Construction of an Advanced β-d-Xyloside Congener

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5921
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (3S,5R,7aR)-3-isopropyl-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Synthesis of the Antifungal Antibiotic Aleurodiscal. Enantioselective Construction of an Advanced β-d-Xyloside Congener

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5921

文献信息

• Enantioselective Conversion of Achiral Cyclohexadienones to Chiral Cyclohexenones by Desymmetrization
  作者：Yixin Han、Simon Breitler、Shao-Liang Zheng、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03186

  日期：2016.12.2

  The enantioselective reduction of prochiral 4,4-disubstituted 2,5-cyclohexadienones to chiral 2-cyclohexenones has been accomplished by the use of a carefully selected chiral bisphosphine–CuI complex and diisobutylaluminum hydride–hexamethylphosphoric triamide complex. This reagent has provided access to a key bicyclic intermediate for the total synthesis of the natural enantiomer of the pentacyclic

  通过使用精心选择的手性双膦-CuI复合物和氢化二异丁基铝-六甲基磷酸三酰胺复合物，可以实现将手性4,4-二取代的2,5-环己二酮对映体选择性还原为手性2-环己烯酮。该试剂提供了关键的双环中间体的途径，用于全合成五环酯基戊二烯-维生素A酸的天然对映异构体，其中涉及CH 3和CH 2 CH 2 R取代基之间的空间区分，该操作以前是难以捉摸的。另外，描述了第二种去对称化方法，该方法使用环戊二烯催化手性对映体选择性[4 + 2]-环加成至前手性4,4-二取代的2,5-环己二酮。
• COREY, E. J.;ENGLER, T. A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 2, 149-152
  作者：COREY, E. J.、ENGLER, T. A.

  DOI：——

  日期：——