trans-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one | 16643-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one
• 英文别名: (3R,7aS)-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 16643-72-4；18679-63-5；18679-65-7；65648-16-0；65648-17-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZJCZXUZTSUDTKI-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenediamine 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.08h， 生成 (4S,5R,7aR)-5,7a-dimethyl-4-(3-methylbut-3-enyl)-3-propan-2-yl-2,4,6,7-tetrahydro-1H-indene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  (+/-)- Allocyathin B-2 (2) 和 (+/-)- Erinacine A (4)，以及 (+)- Allocyathin B-2 的 1-β-D-木糖苷，是首次通过合成制备的细胞素二萜类化合物。这些化合物是通过以下关键步骤合成的：首先使用 14a 的羰基烯反应构建一个适当官能化的七元环，接着是对二烯基三氟甲磺酸盐 10 和 39 进行钯催化的羰基化反应。整个细胞素碳骨架在七步内构建完成，而 Allocyathin B-2 则仅从易得的烯酮 9 出发，通过 17 步成功合成，总体收率超过 5%。

  DOI：

  10.1021/jo9804700
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯醛 在 正丁基锂 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 trans-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Synthesis of the Antifungal Antibiotic Aleurodiscal. Enantioselective Construction of an Advanced β-d-Xyloside Congener

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5921

文献信息

• Concise and Protective Group-Free Syntheses of (±)-Hamigeran B and (±)-4-Bromohamigeran B
  作者：Stephen Y. W. Lau

  DOI：10.1021/ol102780s

  日期：2011.1.21

  Concise and protective group free syntheses of (+/-)-hamigeran B and (+/-)-4-bromohamigeran B are reported. The key reactions include an enone migration and a Diels-Alder cyclization to provide the requisite tricyclic skeleton.
• Lewis acid induced conjugate addition of alkenes to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones or aldehydes
  作者：Barry B. Snider、David J. Rodini、Jan Van Straten

  DOI：10.1021/ja00538a028

  日期：1980.8
• Total synthesis of (.+-.)-retigeranic acid
  作者：E. J. Corey、Manoj C. Desai、Thomas A. Engler

  DOI：10.1021/ja00300a049

  日期：1985.7
• Methods for stereospecific synthesis of or hydrindanones
  作者：E.J. Corey、T.A. Engler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99826-5

  日期：1984.1