3-phenyl-1H-indene-2-carbaldehyde | 15101-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-phenylindene-2-carbaldehyde
• CAS: 15101-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KKOMGIZEFKJFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  372.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-indene-2-carbaldehyde 在 三乙胺 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 tert-butyl 5-((R)-((R)-2-formyl-3-phenyl-1H-inden-1-yl)(phenyl)methyl)-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  戊烯醇在茚-2-甲醛有机催化烯丙基烷基化反应中的活化作用

  摘要：

  在这份手稿中，描述了戊烯醇中间体在茚-2-甲醛与 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的烯丙基烷基化中的应用。由于使用手性叔胺作为亲核催化剂，该反应以高度对映和非对映选择性的方式进行。开发的反应性构成了有机催化戊烯醇活化在不对称合成中的首次应用，扩大了催化方法的范围。

  DOI：

  10.1039/d3cc00900a
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-benzoylphenyl)propanal 在 (S)-methyldiphenyl (pyrrolidin-2-ylmethyl)phosphonium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到3-phenyl-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285

文献信息

• Organocatalytic [10+4] cycloadditions for the synthesis of functionalised benzo[<i>a</i>]azulenes
  作者：Maxime Giardinetti、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c8cc08551j

  日期：——

  A direct and mild strategy for the synthesis of benzo[a]azulenes based on an organocatalytic [10+4] cycloaddition reaction is described. The strategy enables a diversity-oriented approach for the synthesis of various poly-functionalised azulenes from easily accessible starting materials.

  描述了基于有机催化的[10 + 4]环加成反应合成苯并[ a ] azulenes的直接和温和的策略。该策略为从易于获得的起始原料合成各种多官能化的天青石提供了一种面向多样性的方法。
• Rh(iii)-catalyzed dehydrogenative alkylation of (hetero)arenes with allylic alcohols, allowing aldol condensation to indenes
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c3cc43903h

  日期：——

  Efficient Rh(III)-catalyzed C-H activation of different classes of (hetero)arenes such as 2-phenylpyridine, indoles, aryl ketones and acetanilide and their dehydrogenative cross-coupling with allylic alcohols are described. Several important skeletons such as beta-aryl aldehydes and ketones, 2-acetylindenes, 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one and quinoline could be produced using this protocol.

  描述了不同种类的（杂）芳烃如2-苯基吡啶，吲哚，芳基酮和对乙酰苯胺的Rh（III）催化的CH活化及其与烯丙醇的脱氢交叉偶联。使用此方案可以生产一些重要的骨架，例如β-芳基醛和酮，2-乙酰基茚，3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和喹啉。
• Catalytic Enantioselective [10+4] Cycloadditions
  作者：Bjarke S. Donslund、Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maxime Giardinetti、Teresa A. Palazzo、Mette Louise Christensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201807830

  日期：2018.10

  [10+4] cycloaddition between catalytically generated amino isobenzofulvenes and electron‐deficient dienes is described. The highly stereoselective catalytic [10+4] cycloaddition exhibits a broad scope with high yields, reflecting a robust higher‐order cycloaddition. Experimental and computational investigations support a kinetic distribution of intermediate rotamers dictating the enantioselectivity, which relies

  描述了催化生成的氨基异苯并富烯烯和缺电子二烯之间的第一个环和立体选择性[10 + 4]环加成反应。高度立体选择性的催化[10 + 4]环加成反应范围广，收率高，反映出稳健的高阶环加成反应。实验和计算研究支持中间旋转异构体的动力学分布，该动力学分布决定了对映选择性，而对映选择性在很大程度上依赖于加合效应。
• Aminocatalytic Alkylation of Indene‐2‐Carbaldehydes <i>via</i> Pentaenamine Activation
  作者：Artur Przydacz、Aleksandra Topolska、Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.202101296

  日期：2022.3

  undergoing 1,6-addition is described. As a result an alkylation of the indene ring of the starting indene-2-carbaldehydes with para-quinone methides is achieved. Stereoselectivity of the process is controlled by C2-symmetric 2,5-diphenylpyrrolidine. The developed process exploits the reactivity of amino isobenzofulvene intermediates derived from indene-2-carbaldehydes in a non-cycloadditive manner

  在手稿中，描述了氨基异苯并富烯中间体作为五烯胺进行 1,6-加成的应用。结果，实现了起始茚-2-甲醛的茚环与对-醌甲基化物的烷基化。该过程的立体选择性由C 2 -对称2,5-二苯基吡咯烷控制。所开发的方法以非环加成的方式利用了从茚-2-甲醛衍生的氨基异苯并富烯中间体的反应性。
• Lewis Acid-Mediated Friedel–Crafts-Type Formylation of Alkenes with Dichloromethyl Methyl Ether in the Presence of Pyridines
  作者：Shinya Tanaka、Yuji Yoshii、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02059

  日期：2024.3.1

  methyl ether (MOMCl2) by the combined use of SnCl4/2,6-dibromopyridine (B1) or AgOTf/pyridine (B4) via Friedel–Crafts-type reaction. The former reagent combination is mainly applied to α,α-diarylalkenes, while the latter one is applied not only to arylalkenes but also to some alkylalkenes. Vinyl aldehydes are exclusively obtained from alkenes that can possibly afford both allyl and vinyl aldehydes.

  通过组合使用 SnCl 4 /2,6-二溴吡啶 ( B1 ) 或 AgOTf/吡啶 ( B4 )，通过 Friedel-Crafts 型反应，将各种烯烃用二氯甲基甲基醚 (MOMCl 2 ) 甲酰化。前一种试剂组合主要适用于α,α-二芳基烯烃，而后者不仅适用于芳基烯烃，还适用于部分烷基烯烃。乙烯基醛完全由可以同时提供烯丙基醛和乙烯基醛的烯烃获得。