hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether
• 英文别名: hydroquinidine-(anthraquinone-1,4-diyl)-diether；hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether；hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether；hydroquinineanthraxquinone-1,4-diyl diether；(DHQD)2AQN；(DHQD)₂AQN；1,4-bis[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methoxy]anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₅₄H₅₆N₄O₆
• 分子量: 857.062
• InChiKey: ARCFYUDCVYJQRN-JAXLAYQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Dihydroxylations using Immobilized Alkaloids with an Anthraquinone Core

  摘要：

  在铱催化的二羟基化反应中，使用带有蒽醌核心的聚合物支撑生物碱能够获得具有高对映选择性的光学活性二醇。已测试可溶性和不可溶性聚合物用于固定化。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9701
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟蒽醌 、 氢鲲盐酸盐 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether
  参考文献：
  名称：

  Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 2-methylene-3-phenyl-4-(quinolin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶基潜在亲核试剂的烯丙基化

  摘要：

  甲基吡啶和喹哪啶是天然产物和药物合成中有价值的结构单元和中间体。在温和条件下甲基吡啶和喹哪啶中的甲基官能化具有挑战性。我们报道，潜在亲核试剂的概念使得路易斯碱催化甲基吡啶和喹哪啶与烯丙基氟化物从甲硅烷基化的甲基吡啶和喹哪啶开始烯丙基化。当使用手性路易斯碱催化剂时，反应提供对映体富集的烯丙基化产物。烯丙基化产物可以快速转化为喹嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1039/d4ob01063a

文献信息

• US6140515A
  申请人：——

  公开号：US6140515A

  公开（公告）日：2000-10-31
• Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449
  作者：Becker, Heinrich、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Dihydroxylations using Immobilized Alkaloids with an Anthraquinone Core
  作者：Carsten Bolm、Astrid Maischak

  DOI：10.1055/s-2001-9701

  日期：——

  In osmium-catalyzed dihydroxylations use of polymer-supported alkaloids with an anthraquinone core allows to obtain optically active diols with high enantioselectivities. Soluble as well as insoluble polymers have been tested for immobilization.

  在铱催化的二羟基化反应中，使用带有蒽醌核心的聚合物支撑生物碱能够获得具有高对映选择性的光学活性二醇。已测试可溶性和不可溶性聚合物用于固定化。