(25R)-spirost-5α-hydroxy-3,6-dione | 74395-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-spirost-5α-hydroxy-3,6-dione
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,18R)-18-hydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16,19-dione
• CAS: 74395-54-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅
• 分子量: 444.612
• InChiKey: AGLQNWSRNHVGSB-YHTKJSJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-spirost-5α-hydroxy-3,6-dione 在 Jones reagent 、 硫酸 、 氢碘酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (25R)-5α-spirost-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元新型氮杂类固醇和α,β-不饱和氰酮的合成

  摘要：

  最近的研究证明了氮杂类固醇和类固醇皂苷元对人类癌细胞系的抗增殖和细胞毒性作用。科学界对这些化合物作为癌症治疗候选药物越来越感兴趣。在目前的工作中，我们报告了新的薯蓣皂苷元肟衍生物的合成作为潜在的抗增殖剂。从 (25 R)-5α-spirost-3,5,6-三醇 (1)（一种薯蓣皂苷元衍生物）中获得酮 2、3、4 和 9，并将其用作新肟的前体。甾体酮（2、3、4和9）与盐酸羟胺在2,4,6-三甲基吡啶中进行缩合反应，生成五种螺甾烷肟（其中四种以前未报道过），分子量为42-96 ％ 屈服。此外，使用亚硫酰氯通过贝克曼断裂合成了一种新的螺甾烷α,β-不饱和氰酮，产率62%。此外，我们提出了一种反应机制，旨在解释这种转变。

  DOI：

  10.3390/molecules28217283
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (25R)-spirost-5α-hydroxy-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  薯蓣皂苷元新型氮杂类固醇和α,β-不饱和氰酮的合成

  摘要：

  最近的研究证明了氮杂类固醇和类固醇皂苷元对人类癌细胞系的抗增殖和细胞毒性作用。科学界对这些化合物作为癌症治疗候选药物越来越感兴趣。在目前的工作中，我们报告了新的薯蓣皂苷元肟衍生物的合成作为潜在的抗增殖剂。从 (25 R)-5α-spirost-3,5,6-三醇 (1)（一种薯蓣皂苷元衍生物）中获得酮 2、3、4 和 9，并将其用作新肟的前体。甾体酮（2、3、4和9）与盐酸羟胺在2,4,6-三甲基吡啶中进行缩合反应，生成五种螺甾烷肟（其中四种以前未报道过），分子量为42-96 ％ 屈服。此外，使用亚硫酰氯通过贝克曼断裂合成了一种新的螺甾烷α,β-不饱和氰酮，产率62%。此外，我们提出了一种反应机制，旨在解释这种转变。

  DOI：

  10.3390/molecules28217283

文献信息

• In Vitro Neuroprotective and Anti-Inflammatory Activities of Natural and Semi-Synthetic Spirosteroid Analogues
  作者：Laura García-Pupo、Armando Zaldo-Castro、Vassiliki Exarchou、Juan Tacoronte-Morales、Luc Pieters、Wim Vanden Berghe、Yanier Nuñez-Figueredo、René Delgado-Hernández

  DOI：10.3390/molecules21080992

  日期：——

  Two spirosteroid analogues were synthesized and evaluated for their in vitro neuroprotective activities in PC12 cells, against glutamate-induced excitotoxicity and mitochondrial damage in glucose deprivation conditions, as well as their anti-inflammatory potential in LPS/IFNγ-stimulated microglia primary cultures. We also evaluated the in vitro anti-excitotoxic and anti-inflammatory activities of natural and endogenous steroids. Our results show that the plant-derived steroid solasodine decreased PC12 glutamate-induced excitotoxicity, but not the cell death induced by mitochondrial damage and glucose deprivation. Among the two synthetic spirosteroid analogues, only the (25R)-5α-spirostan-3,6-one (S15) protected PC12 against ischemia-related in vitro models and inhibited NO production, as well as the release of IL-1β by stimulated primary microglia. These findings provide further insights into the role of specific modifications of the A and B rings of sapogenins for their neuroprotective potential.

  两种螺旋甾体类似物被合成，并评估了它们在PC12细胞中对谷氨酸诱导的兴奋性毒性和在葡萄糖剥夺条件下对线粒体损伤的体外神经保护活性，以及它们在LPS/IFNγ刺激的初级小胶质细胞培养物中的抗炎潜力。我们还评估了天然和内源性类固醇的体外抗兴奋性毒性和抗炎活性。我们的结果显示，源自植物的类固醇索拉甙降低了PC12细胞中谷氨酸诱导的兴奋性毒性，但并没有降低由线粒体损伤和葡萄糖剥夺引起的细胞死亡。在两种合成的螺旋甾体类似物中，只有(25R)-5α-螺旋甾烷-3,6-酮(S15)保护PC12细胞免受缺血相关体外模型的影响，并抑制了NO的产生，以及刺激的初级小胶质细胞中IL-1β的释放。这些发现为进一步了解皂苷的A环和B环特定修饰对它们的神经保护潜力提供了更多的见解。
• Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 985,991; dtsch. Ref. S. 283, 288
  作者：Tsukamoto et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new symmetrical bis-steroidal pyrazine analogues from diosgenin
  作者：Khaled Q. Shawakfeh、Naim H. Al-Said

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.10.002

  日期：2011.2

  New symmetrical bis-steroidal pyrazine dimers that are cephalostatins/ritterazines analogues have been prepared easily from a cheap, readily available natural steroid (diosgenin). These dimers were obtained by classical, condensation of a-amino ketones in order to construct the pyrazine rings. The three dimers differ in the functionalized diosgenin: (25R)-5 alpha,6 beta-dihydroxy-5 alpha-spirosta-3-one, (25R)-4,5 alpha-epoxy-5 beta-spirosta-3,6-dione and (25R)-5 alpha-hydroxy-5 alpha-spirosta-3,6-dione respectively. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• US20140274978A1
  申请人：——

  公开号：US20140274978A1

  公开（公告）日：2014-09-18