(2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnona-2,6-dien-1-ol | 1173695-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
• CAS: 1173695-70-9
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 552.945
• InChiKey: VFBINPZEGDPIHP-OGOWWYHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnona-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  富马酸的合成研究：AB环部分的构建

  摘要：

  立体控制合成了泛酸的完全官能化的AB环部分。三环骨架是通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化立体选择性地构建的。C1和C3的立体化学分别受乙烯基Mukaiyama aldol反应和Sharpless不对称环氧化的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.039
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(2E,5R,6E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  富马酸的合成研究：AB环部分的构建

  摘要：

  立体控制合成了泛酸的完全官能化的AB环部分。三环骨架是通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化立体选择性地构建的。C1和C3的立体化学分别受乙烯基Mukaiyama aldol反应和Sharpless不对称环氧化的控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.039

文献信息

• Synthetic study of fomitellic acids: construction of the AB ring moiety
  作者：Makoto Yamaoka、Yuichi Fukatsu、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.039

  日期：2009.7

  Stereocontrolled synthesis of a fully functionalized AB ring moiety of fomitellic acids was accomplished. The tricyclic skeleton was stereoselectively constructed by means of titanium(III)-mediated radical cascade cyclization of epoxypolyene. The stereochemistry at C1 and C3 was controlled by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation, respectively.

  立体控制合成了泛酸的完全官能化的AB环部分。三环骨架是通过钛（III）介导的环氧多烯自由基级联环化立体选择性地构建的。C1和C3的立体化学分别受乙烯基Mukaiyama aldol反应和Sharpless不对称环氧化的控制。