(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 896729-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 896729-42-3
• 化学式: C₃₃H₃₄Cl₃NO₁₂
• 分子量: 742.991
• InChiKey: DOCRZAXTABKYNL-MBKNBNMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  171.47
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 4-benzoyloxy-5-chloroacetoxy-6-[2-chloroacetoxymethyl-3-hydroxy-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-3-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-[(2S,4aR,6R,7R,8R,8aR)-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：制备软骨素寡糖的快捷途径。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503551

文献信息

• From Polymer to Size-Defined Oligomers: A Step Economy Process for the Efficient and Stereocontrolled Construction of Chondroitin Oligosaccharides and Biotinylated Conjugates Thereof: Part 1
  作者：Aude Vibert、Chrystel Lopin-Bon、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1002/chem.200900740

  日期：2009.9.21

  acid hydrolysis of polymeric chondroitin sulfate of bovine origin afforded in good yield a basic disaccharide fragment that was used for the first time as a starting material for the expeditious preparation of a set of building blocks that in turn act as versatile synthons for the efficient and stereocontrolled construction of a collection of size‐defined chondroitin oligomers (from di‐ to octasaccharides)

  牛源性聚合硫酸软骨素的受控酸水解可提供高收率的碱性二糖片段，该片段首次用作快速制备一组结构单元的起始原料，而这些结构单元又可作为通用合成子，从而实现高效，高效的合成立体控制的软骨素寡聚体（从二糖到八糖）大小集合的构建。这种经济的步骤使它们可以制备为还原性物质，配有荧光团或生物素化的结合物。所有用于制备微阵列的有用工具，或作为研究硫酸软骨素生物合成的探针。