2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside | 1196070-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1196070-74-2
• 化学式: C₃₉H₄₀Cl₃NO₁₅
• 分子量: 869.103
• InChiKey: FLFXGZALNVOAGC-VTWCHJCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  189.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→3)-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从软骨素聚合物到尺寸确定的透明质酸寡糖

  摘要：

  从天然软骨素聚合物开始，首次描述了尺寸确定的透明质酸低聚物的高效立体控制合成。软骨素聚合物的半合成提供了一种二糖片段，该片段用作有效制备受保护的透明质酸二糖结构单元的起始材料。软骨素二糖中 D-半乳糖胺 C-4 处构型的选择性反转是提供透明质二糖骨架所需的关键步骤之一。立体选择性糖基化、将 N-三氯乙酰基有效还原为相应的 N-乙酰基和脱保护以良好的收率提供了透明质酸寡聚物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300893
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-naphthylmethyl O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：高效，立体控制的软骨素寡糖及其生物素化缀合物的一步经济过程：第1部分

  摘要：

  牛源性聚合硫酸软骨素的受控酸水解可提供高收率的碱性二糖片段，该片段首次用作快速制备一组结构单元的起始原料，而这些结构单元又可作为通用合成子，从而实现高效，高效的合成立体控制的软骨素寡聚体（从二糖到八糖）大小集合的构建。这种经济的步骤使它们可以制备为还原性物质，配有荧光团或生物素化的结合物。所有用于制备微阵列的有用工具，或作为研究硫酸软骨素生物合成的探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200900740