3-oxo-friedelan-20α-carboxymethyl ester | 39903-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-friedelan-20α-carboxymethyl ester
• 英文别名: methyl polpunonate；polpunonate；methyl populnonate；Methylpolpunonat；methyl (2R,4aS,6aS,6aR,6bS,8aS,9R,12aS,14aS,14bR)-2,4a,6a,6a,8a,9,14a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6b,7,8,9,11,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 39903-11-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: HUCOFGZPMFYICY-SMVKUVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-friedelan-20α-carboxymethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kikuchi, Tohru; Yokoi, Toshio; Niwa, Mineo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2014 - 2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  29-羟基无羁萜-3-酮 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-oxo-friedelan-20α-carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Catha cassinoides 的三种三萜和其他萜类化合物

  摘要：

  摘要 对 Catha cassinoides 的茎叶进行研究，除了谷甾醇、β-香树脂醇、熊果酸、lup-20(29)-en-3β,30-diol 和 Friedelin 外，还提供了三种新的五环三萜：30-羟基弗里德兰- 3-one、29-hydroxyfriedelan-3-one 和 3-oxo-friedelan-29-oic 酸。这些结构由光谱研究和相关性确定，并通过 29-羟基弗里德兰-3-一醋酸盐的 X 射线分析证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83019-6

文献信息

• 3-Oxo-friedelan-20α-OIC acid from gymnosporia emarginata
  作者：Parimi Atchuta Ramaiah、Parimi Uma Devi、Felix Frolow、David Lavie

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80530-0

  日期：1984.1

  Abstract 3-Oxo-friedelan-20α-oic acid, named as maytenonic (polpunonic) acid, has been isolated along with β-amyrin and sitosterol from Gymnosporia emarginata. 1H and 13C NMR signals have been assigned for the structure. X-ray analysis of the single crystal confirmed that the carboxylic acid is α-oriented at C-20 and the D/E rings of this D:A-friedo-oleanane are in chair-chair conformation. 13C NMR

  摘要 3-Oxo-friedelan-20α-oic酸，命名为maytenonic (polpunonic)酸，与β-香树脂醇和谷甾醇一起从Gymnospora emarginata中分离出来。1H 和 13C NMR 信号已指定为结构。单晶的 X 射线分析证实，羧酸在 C-20 处是 α 取向的，并且该 D:A-friedo-oleanane 的 D/E 环呈椅椅构象。本化合物的 13C NMR 数据还能够确定弗里德林中的 C-20α-和 β-甲基碳。
• Delle Monache,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 636 - 646
  作者：Delle Monache,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sousa, Jose Rego de; Jannotti, Nina Konovaloff; Silva, Gracia Divina de Fatima, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 821 - 822
  作者：Sousa, Jose Rego de、Jannotti, Nina Konovaloff、Silva, Gracia Divina de Fatima、Pinheiro, Jose Auri

  DOI：——

  日期：——
• DE, SOUSA JOSE REGO;JANNOTTI, NINA KONOVALOFF;SILVA, GRACIA DIVINA DE FAT+, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N2, C. 821-822
  作者：DE, SOUSA JOSE REGO、JANNOTTI, NINA KONOVALOFF、SILVA, GRACIA DIVINA DE FAT+

  DOI：——

  日期：——