(S)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1239569-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1239569-08-4
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₄
• 分子量: 332.248
• InChiKey: MVQNAEHAINCHIG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (3R)-3-hydroxy-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代不饱和酯的共轭硼酸酯化：官能化的手性三级有机硼酸酯的不对称合成

  摘要：

  具有挑战性的含β-酯基的叔有机硼酸酯是通过β-β-二取代的α，β-不饱和酯与铜-膦催化剂的不对称共轭硼酸对映选择性制备的（参见方案）。功能化的有机硼衍生物可用作碳亲核试剂，形成全碳四元中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201002361
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 3-Ethyl-3-phenyl-acrylsaeure-ethylester 在 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(S)-ethyl 3-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用苄基有机硼酸酯和碱催化剂的醛、酮或亚胺的叔烷基化

  摘要：

  报道了使用叔苄基有机硼酸酯的 KHMDS 催化的醛、酮或亚胺的叔烷基化反应。该协议允许使用叔苄基烷基硼酸盐作为...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200122

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons by NHC−Cu-Catalyzed Boronate Conjugate Additions to Unsaturated Carboxylic Esters, Ketones, or Thioesters
  作者：Jeannette M. O’Brien、Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104777u

  日期：2010.8.11

  higher enantioselectivity (vs carboxylic esters or ketones), and the resulting products can be functionalized by Ag-mediated or Pd-catalyzed reactions that furnish the derived carboxylic ester or various ketones. Routine oxidation affords beta-hydroxy ketones or carboxylic esters, ketone aldol products that cannot be otherwise prepared efficiently by an alternative catalytic enantioselective protocol

  公开了一种对无环α、β-不饱和羧酸酯、酮和硫酯的三取代烯烃进行对映选择性硼酸酯共轭加成的Cu催化方法。所有转化均由 5 mol% 的手性单齿 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自现成的 C(1)-对称咪唑啉盐，并在市售双(频哪醇)二硼存在下进行。反应是有效的（通常，纯化后的产率为 60% 至 >98%）并以高达 >98:2 的对映异构体比 (er) 提供所需的 β-硼基羰基化合物。涉及不饱和硫酯的过程具有更高的对映选择性（相对于羧酸酯或酮），并且所得产物可以通过 Ag 介导或 Pd 催化的反应进行官能化，从而提供衍生的羧酸酯或各种酮。