(+/-)-5β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(3H)-one | 52782-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-5c-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-2-one；(+/-)-5c-Hydroxy-1,1,4a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalin-2-on；(4aS,5S,8aR)-5-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 52782-49-7；63757-98-2；103385-17-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YTUCVWKMVXAPFW-GAFUQQFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 三乙基硼 、 Celite 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 苯胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -20.0~170.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 349.0h， 生成 2aβ,5,5aα,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-5-oxo-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Ajoy K.; Cabrera, Elvia V.; Poon Ng, Po S., Journal of Chemical Research, Synopses, 2003, # 6, p. 327 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-2(1H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-5β-hydroxy-1,1,4aβ-trimethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8aα-octahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Terpene Series. V.¹ A Synthesis of DL-1,1,6α,10β-Tetramethyl-trans-decal-2β-ol-5-one, the Racemate of a Degradation Product of α-Amyrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a047

文献信息

• Total synthesis of (±)-pisiferic acid
  作者：Ajoy Kumar Banerjee、Héctor S. Hurtado、Manuel M. Laya、Julio C. Acevedo、Jaime G. Alvárez

  DOI：10.1039/p19880000931

  日期：——

  A total synthesis of (±)-pisiferic acid (1) has been achieved by utilising the keto ether (22) which, in turn, was prepared from the alcohol (14). Subjection of the keto ether (22) to three sequential reactions (formylation, Michael addition with methyl vinyl ketone, and intramolecular aldol condensation) provided the tricyclic ether (27) whose conversion into the methoxyabietatriene (32) was accomplished

  利用（酮）醚（22），由（14）醇制得的（±）-硫代磷酸（1）已完全合成。酮醚（的隶属22），以三个连续的反应（甲酰化，Michael加成与甲基乙烯基酮，和分子内羟醛缩合）中提供的三环醚（27），其转化为methoxyabietatriene（32）在四步被完成（ethoxycarbonylation，格氏反应与甲基锂，酸催化的脱水和甲氧基化反应）。甲氧基松香三烯（32）与锌，碘化锌和乙酸的反应生成的（±）-二十碳四烯酚（2），最后将其转化为（±）-吡啶甲酸（1）。完全按照将酮醚（22）转化为己二三烯（32）所采用的相同步骤，将酮（34）转化为己二烯三烯（41）。（41）的硼氢化-氧化，然后用Jones试剂氧化，再用氢化铝锂还原，然后环戊氧化，得到己二三烯（36）。
• Efficient method for the preparation of 2α,3β-dichcloro-4,4,10-trimethyl-decalin systems as a route for the synthesis of dichlorolissoclimide
  作者：Michael E. Jung、Angel Vidal Gomez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60473-2

  日期：1993.4

  An efficient synthesis of diequatorial dichlorinated trimethyldecalin derivatives, analogues of the AB ring of the strongly cytotoxic agent dichlorolissoclimide 1, is described. The key step involves a thermal diaxial to diequatorial dichloride rearrangement in good yield.

  diequatorial二氯化trimethyldecalin衍生物的有效合成，强细胞毒性剂dichlorolissoclimide的AB环的类似物1，进行说明。关键步骤涉及以良好的收率进行热二轴至二氯二氯的重排。
• Coisne, Jean-Marc; Pecher, Jacques; Declercq, Jean-Paul, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 7, p. 551 - 558
  作者：Coisne, Jean-Marc、Pecher, Jacques、Declercq, Jean-Paul、Germain, Gabriel、Meerssche, Maurice Van

  DOI：——

  日期：——
• Yajima, Arata; Mori, Kenji, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 24, p. 4079 - 4091
  作者：Yajima, Arata、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of the fungitoxic hydroquinones (.+-.)-zonarol and (.+-.)-isozonarol
  作者：Steven C. Welch、A. S. C. Prakasa Rao

  DOI：10.1021/jo00404a023

  日期：1978.5