(1aR,4aS,5R)-7-carboethoxy-5-methylethyl-tetrahydrofurano[2,3-b]3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1aR,4aS,5R)-7-carboethoxy-5-methylethyl-tetrahydrofurano[2,3-b]3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: ethyl (3aS,4S,7aR)-4-propan-2-yl-3,3a,4,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: WSVAJIQWJYSVHN-OPQQBVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)acrylic acid ethyl ester 在 [Cu(2,2-bis(4(S)-tBu-oxazolidin-2-yl)propane)](OTf)2*2H₂O 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1aR,4aS,5R)-7-carboethoxy-5-methylethyl-tetrahydrofurano[2,3-b]3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  二氢吡喃的对映选择性合成。双(恶唑啉)铜(II)配合物催化杂Diels-Alder反应

  摘要：

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1和2催化α,β-不饱和羰基化合物（杂二烯）与高非对映异构体中的富电子烯烃（亲异二烯体）的反电子需求杂Diels-Alder反应对映选择性。α,β-不饱和酰基膦酸酯和 β,γ-不饱和 α-酮酯和酰胺是有效的杂二烯，而烯醇醚和硫化物则起到亲杂二烯的作用。杂二烯上可能有一系列取代模式：末端烷基、芳基、烷氧基和硫醚取代基都是可以容忍的。通过这种方法对二氢吡喃的对映选择性合成已被证明是直接的：环加成可以用低至 0.2 mol% 的手性催化剂进行，并且很容易以多克规模进行。该反应表现出有利的温度-对映选择性曲线，即使在室温下选择性也超过 90%。采用固体空气稳定催化剂的简单反应方案，方便的反应温度...

  DOI：

  10.1021/ja992175i

文献信息

• ChiralC2-Symmetric CuII Complexes as Catalysts for Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reactions
  作者：David A. Evans、Edward J. Olhava、Jeffrey S. Johnson、Jacob M. Janey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3372::aid-anie3372>3.0.co;2-k

  日期：1998.12.31

  Air-stable and recyclable, the CuII -(bis)oxazoline complex 1 efficiently catalyzes diastereo- and enantioselective hetero-Diels-Alder reactions between β,γ-unsaturated α-keto acid derivatives 2 and vinyl ethers for the synthesis of substituted dihydropyrans 3 [Eq. (1)]. Results of the crystal structure analysis of 1 in combination with calculations on model compounds indicate the formation of a reactive

  Cu II-（双）恶唑啉络合物1空气稳定且可回收，可有效催化β，γ-不饱和α-酮酸衍生物2和乙烯基醚之间的非对映和对映选择性杂Diels-Alder反应，用于合成取代的二氢吡喃3 [等式 （1）]。1的晶体结构分析结果与对模型化合物的计算相结合，表明通过用螯合底物取代两个H 2 O配体，形成了反应性中间体。X = OEt，N（OMe）Me；R ＝烷基，芳基，烷氧基，硫代苄基。