5-hydroxymethyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-3-methylfuro[2,3-c]pyran-2-one
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: SRGMWZNDYKNNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 、 1-azido-9-bromononane 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 以15%的产率得到5-(9-azidononoxy)methyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  标记的karrikinolides的合成和生物学评估，以阐明种子发芽刺激剂的作用方式

  摘要：

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.006
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 sodium cyanide 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-hydroxymethyl-3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334

文献信息

• Structure−Activity Relationship of Karrikin Germination Stimulants
  作者：Gavin R. Flematti、Adrian Scaffidi、Ethan D. Goddard-Borger、Charles H. Heath、David C. Nelson、Lucy E. Commander、Robert V. Stick、Kingsley W. Dixon、Steven M. Smith、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1021/jf101690a

  日期：2010.8.11

  Karrikins (2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones) are potent smoke-derived germination promoters for a diverse range of plant species but, to date, their mode of action remains unknown. This paper reports the structure activity relationship of numerous karrikin analogues to increase understanding of the key structural features of the molecule that are required for biological activity. The results demonstrate that modification at the C5 position is preferred over modification at the C3, C4, or C7 positions for retaining the highest bioactivity.
• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The synthesis and biological evaluation of labelled karrikinolides for the elucidation of the mode of action of the seed germination stimulant
  作者：Adrian Scaffidi、Gavin R. Flematti、David C. Nelson、Kingsley W. Dixon、Steven M. Smith、Emilio L. Ghisalberti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.006

  日期：2011.1

  promote seed germination among a diverse range of species. Currently little is known about the mechanism by which these compounds overcome seed dormancy and initiate germination. The preparation of various karrikinolide derivatives provides an opportunity to investigate the karrikinolide mode of action at the cellular and molecular level. The first synthesis and biological evaluation of analogues suitable

  Karrikins是一类新型的天然植物生长调节剂，可促进多种物种之间的种子萌发。目前，对于这些化合物克服种子休眠并引发发芽的机理了解甚少。各种karrikinolide衍生物的制备提供了一个机会，以研究karrikinolide在细胞和分子水平上的作用方式。报道了适用于代谢标记，亲和色谱，光亲和标记和NanoSIMS实验的类似物的首次合成和生物学评估。