3',7a'-dimethyl-4'H,6'H-spiro[cyclohexane-1,5'-furo[2,3-b]pyran]-2'(7a'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3',7a'-dimethyl-4'H,6'H-spiro[cyclohexane-1,5'-furo[2,3-b]pyran]-2'(7a'H)-one
• 英文别名: 3,7a-Dimethylspiro[4,6-dihydrofuro[2,3-b]pyran-5,1'-cyclohexane]-2-one；3,7a-dimethylspiro[4,6-dihydrofuro[2,3-b]pyran-5,1'-cyclohexane]-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: OQTAOAWNFSCBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3',7a'-dimethyl-4'H,6'H-spiro[cyclohexane-1,5'-furo[2,3-b]pyran]-2'(7a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔醇和α-酮酸酯级联环化合成Furo [2,3- b ]吡喃-2-酮

  摘要：

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04027

文献信息

• Furo[2,3-b]pyran-2-one compounds and process for preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10941155B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.

  本发明公开了一种新颖的式 (I) 呋喃并[2,3-b]吡喃-2-酮化合物，以及使用路易斯酸促进的炔醇和 α 酮酯级联环化法制备呋喃并[2,3-b]吡喃-2-酮的一步法工艺。
• FURO[2,3-b]PYRAN-2-ONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20200165263A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention discloses a novel furo[2,3-b]pyran-2-one compound of formula (I) and a single step process for the preparation of furo[2,3-b]pyran-2-ones using Lewis acid-promoted cascade annulation of alkynols and α-ketoesters.
• Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]pyran-2-ones through Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols and α-Ketoesters
  作者：Sagar S. Thorat、Priyanka Kataria、Ravindar Kontham

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04027

  日期：2018.2.2

  Ag(I)- or Ag(I)–Au(I)-catalyzed cascade annulation of alkynols (5-hexyn-1-ol systems) with α-ketoesters involving a dual activation process (π and σ) has been developed for the first time. This reaction proceeds through cycloisomerization of alkynol to give the 6-endo-enol ether followed by annulation with an α-ketoester to furnish furo[2,3-b]pyran-2-ones in good yields. Chemical structures of all

  已经开发了Ag（I）-或Ag（I）-Au（I）催化的炔烃（5-己炔-1-醇系统）与α-酮酸酯的级联环化反应，涉及双活化过程（π和σ）。第一次。该反应通过炔醇的环异构化进行，得到6-内-烯醇醚，然后用α-酮酸酯环化，以良好的产率提供呋喃[2,3 - b ]吡喃-2-酮。所有产品的化学结构均通过单晶X射线分析和类似物严格确认。