3-formyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one | 952058-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 3-formyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: 2-oxo-2H-furo[2,3-c]pyran-3-carbaldehyde；2-Oxofuro[2,3-c]pyran-3-carbaldehyde
• CAS: 952058-08-1
• 化学式: C₈H₄O₄
• 分子量: 164.117
• InChiKey: DNOCQJVPDHPNLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 3-formyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物合成萌发刺激剂 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 及类似化合物

  摘要：

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700334

文献信息

• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Karrikins from plant smoke modulate bacterial quorum sensing
  作者：Aviad Mandabi、Hadas Ganin、Pnina Krief、Josep Rayo、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c3cc47501h

  日期：——

  The discovery that plant smoke contains germination stimuli, named karrikins, has now led to the identification of a new role for these signals as quorum sensing modulators.

  植物烟中含有促进发芽的刺激物质，被称为卡里金，现在已经导致了识别这些信号作为群体感应调节剂的新作用。
• From Biomass to the Karrikins <i>via</i> Selective Catalytic Oxidation of Hemicellulose‐Derived Butyl Xylosides and Glucosides
  作者：Ganyuan Xiao、Gerard Su、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.202101308

  日期：2022.4.21

  The selective catalytic oxidation of monosaccharides was applied to butyl xylosides and butyl glucosides leading to the formation of bioactive karrikins, molecules that are important in the response to catastrophic fires. Butanosolv processing of biomass provides a co-product stream that contains these starting materials providing relevance to this work in the biorefinery context.

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。
• Discovery of cytochrome bc₁ complex inhibitors inspired by the natural product karrikinolide
  作者：Cheng Chen、Qiong-You Wu、Lian-Ying Shan、Bei Zhang、Francis Verpoort、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c6ra19424a

  日期：——

  antibiotics and fungicides. With an aim to indentify new lead structures for the bc1 complex, a series of novel inhibitors were discovered from the natural product karrikinolide for the first time. Extensive screening results suggested variable inhibitory activities of these compounds against succinate-cytochrome reductase [SCR, a mixture of respiratory complex II (SQR) and complex III (the bc1 complex)], implying

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。