(6S,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-15-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol | 84605-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,9S,11S,12S,14S,15R,16R)-15-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecane-6,9,14-triol
• CAS: 84605-18-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.7
• InChiKey: WENNXORDXYGDTP-IEZYWYHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220°C (dec.)
• 沸点：
  617.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性

Cycloastragenol 是一种天然的四环三萜类化合物，在筛选黄芪提取物时鉴定出具有抗衰老活性。它是一种有效的端粒酶（telomerase）激活剂，还具有其他药理作用，包括抗炎和抗氧化特性。

靶点

• 靶标：端粒酶

体外研究

在 HEK 细胞培养中，Cycloastragenol (0-10 µM; 3-6 天) 增加了细胞生长，相较于对照组有显著差异。在原代皮层神经元中，Cycloastragenol (0.3 µM, 5-90 分钟) 引发 cAMP反应元件结合蛋白（CREB）磷酸化，总 CREB 表达未受明显影响。另外，Cycloastragenol (3 µM; 6-48 小时) 可能促进神经元存活信号传导，增加 tert mRNA 和 bcl2 mRNA 的表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HEK 细胞
• 浓度：1 µM, 3 µM, 10 µM
• 孵育时间：3-6 天
• 结果：6 天时细胞生长加倍。

蛋白质印迹分析 (Western Blot)

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：

  • 5 分钟、15 分钟、30 分钟和 90 分钟

• 结果：表明 Cycloastragenol 引发了神经元细胞中 CREB 的激活。

• 细胞系：神经元细胞

• 浓度：0-3 µM

• 孵育时间：6-48 小时

• 结果：增加了 tert 和 bcl2 mRNA 的表达。

化学性质

Cycloastragenol 来源于豆科植物蒙古黄芪 Astragalus membranaceus （Fisch.） Bge. var. mongholicus （Bge.）Hsiao 干燥根。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。