(2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-bromohexadecane | 104423-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-bromohexadecane
• 英文别名: (2R,6S,10R,14R)-16-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,6,10,14-tetramethyl-1-bromohexadecane；[(3R,7R,11S,15R)-16-bromo-3,7,11,15-tetramethylhexadecoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 104423-50-9
• 化学式: C₃₆H₅₉BrOSi
• 分子量: 615.853
• InChiKey: FCFSUHONDDIVSP-VBWFMVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-bromohexadecane 在 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 生成 (3R,7R,11S,15R,18R,22S,26R,30R)-1,32-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3,7,11,15,18,22,26,30-octamethylduotricontane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-2,6-dimethyl-1-<(2'-methoxyethoxy)methoxy>-heptan-7-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 diisobutylammonium hydride 、 18-冠醚-6 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三甲基硅咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.33h， 生成 (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-bromohexadecane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• Total synthesis of a slightly unnatural product. Confirmation of the stereostructure of the archaebacterial C40 diol by synthesis of a stereoisomer
  作者：Clayton H. Heathcock、Peggy A. Radel

  DOI：10.1021/jo00372a051

  日期：1986.10
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——