(2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-hexadecyl methanesulfonate | 113490-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-hexadecyl methanesulfonate
• 英文别名: (2R,6S,10R,14R)-16-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,6,10,14-tetramethyl-1-hexadecyl methanesulfonate；[(2R,6S,10R,14R)-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,6,10,14-tetramethylhexadecyl] methanesulfonate
• CAS: 113490-19-0
• 化学式: C₃₇H₆₂O₄SSi
• 分子量: 631.048
• InChiKey: BISQGAKHBJATNI-KMKAFXEASA-N

物化性质

• 沸点：
  650.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-hexadecyl methanesulfonate 在 四丁基溴化铵 、 silver nitrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,7R,11S,15R,18R,22S,26R,30R)-1,32-bis<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3,7,11,15,18,22,26,30-octamethylduotricontane
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017
• 作为产物：
  描述：

  syn-2,3-3-hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,6S,10R,14R)-16-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2,6,10,14-tetramethyl-1-hexadecyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. Part 42. 1,4- and 1,5-Stereoselection by sequential aldol addition to a .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes followed by Claisen rearrangement. Application to total synthesis of the vitamin E side chain and the archaebacterial C40 diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a017

文献信息

• Total synthesis of a slightly unnatural product. Confirmation of the stereostructure of the archaebacterial C40 diol by synthesis of a stereoisomer
  作者：Clayton H. Heathcock、Peggy A. Radel

  DOI：10.1021/jo00372a051

  日期：1986.10
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;FINKELSTEIN, BRUCE L.;JARVI, ESA T.;RADEL, PEGGY A.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1922-1942
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、FINKELSTEIN, BRUCE L.、JARVI, ESA T.、RADEL, PEGGY A.+

  DOI：——

  日期：——