methyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 75336-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 75336-76-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XUNWFPUIIWVCGQ-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(4-O-allyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有麻风分枝杆菌酚糖脂I三糖单元的新糖蛋白的合成和免疫反应性。

  摘要：

  三糖区段，O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠科分枝杆菌特异性酚糖脂I的鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖已被合成为其8-（甲氧羰基）辛基糖苷并与载体蛋白偶联，产生麻风病特异性新糖蛋白，即所谓的天然三糖-辛基-牛血清白蛋白（NT-O-BSA）。合成策略的特殊特征是使用三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）促进糖基化，从而使鼠李糖二糖具有高产率和绝对立体特异性。在鼠李糖二糖的O-去烯丙基化之后引入末端3，6-二-O-甲基-D-吡喃葡萄糖基。除去保护基团产生适合与载体蛋白偶联的三糖半抗原。新糖蛋白的聚丙烯酰胺凝胶电泳证明了其纯度，随后用针对天然糖脂末端3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基表位的单克隆抗体进行的免疫印迹证明了其抗原性。NT-O-BSA，相应的含二糖产品和另一种含三糖的新糖蛋白O-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84078-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以73%的产率得到methyl 4-O-allyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• A facile synthesis of methyl 2,3-di-O-benzyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84681-9

  日期：1980.10