1-iodo-3-isopropylcyclohexane | 1285537-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-iodo-3-isopropylcyclohexane
• 英文别名: 1-Iodo-3-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 1285537-42-9
• 化学式: C₉H₁₇I
• 分子量: 252.138
• InChiKey: RJGRLKZCXBOAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-isopropylcyclohexane 在 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium chloride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-isopropylcyclohexyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  功能化烷基锌试剂与（杂）芳基卤化物的钴催化交叉偶联。

  摘要：

  10％CoCl2和20％2,2'-联吡啶配体的组合可实现官能化的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的交叉偶联。与1，3-和1，4-取代的环烷基锌试剂的偶联进行非对映选择性，导致官能化的杂环具有高达98：2的高非对映选择性。此外，炔基溴化物与伯和仲烷基锌试剂反应，提供烷基化的炔烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201914490
• 作为产物：
  描述：

  异丙基环己烷 在 N-甲基咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-iodo-3-isopropylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性C（sp3）？通过远程立体控制，在1,3和1,4取代的环己基锌试剂与溴炔之间的C（sp）交叉偶联反应

  摘要：

  在这种影响下：在普遍适用且高度立体选择性的钯催化标题反应中，使用容易获得且便宜的邻菲咯啉衍生物新铜嘌呤作为配体会导致非对映异构体比例高达98：2。该方法可用于合成构件，这些构件可能与液晶液晶元及其手性掺杂剂的合成有关（请参阅方案，dba =反式，反式-二亚苄基丙酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006879

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling Reactions of Di(hetero)arylmanganese Reagents and Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Paul Knochel、Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1590891

  日期：2018.1

  An iron-catalyzed cross-coupling between di(hetero)arylmanganese reagents and primary and secondary alkyl halides is reported. No rearrangement of secondary alkyl halides to unbranched products was observed in these C–C bond-forming reactions.

  报道了二（杂）芳基锰试剂与伯和仲烷基卤化物之间的铁催化交叉偶联。在这些 C-C 键形成反应中没有观察到仲烷基卤化物重排为未支化的产物。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Cross-Coupling of Disubstituted Cycloalkyl Iodides with Aryl Iodides
  作者：Xuan-Di Song、Meng-Meng Guo、Shuang Xu、Chuanji Shen、Xiaocong Zhou、Xue-Qiang Chu、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01649

  日期：2021.7.2

  A nickel-catalyzed direct reductive cross-coupling of disubstituted cycloalkyl iodides with aryl iodides was developed. The one-pot reaction, which is simple to operate, was capable of proceeding efficiently in a stereocontrolled manner to afford a variety of cross-coupled products with high diastereoselectivity and wide functional group tolerance.

  开发了镍催化的双取代环烷基碘与芳基碘的直接还原交叉偶联。该一锅反应操作简单，能够以立体控制的方式有效进行，得到各种具有高非对映选择性和广泛官能团耐受性的交叉偶联产物。
• Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Cross-Couplings between Alkynylzinc Pivalates and Functionalized Cyclic Iodides or Bromides
  作者：Lucie Thomas、Ferdinand H. Lutter、Maximilian S. Hofmayer、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00784

  日期：2018.4.20

  Various 1,2-, 1,3-, and 1,4-substituted cyclic iodides or bromides undergo highly diastereoselective cross-couplings (diastereoselectivity (dr) up to 99:1) with a range of alkynylzinc pivalates, using CoCl2 (20 mol %) and trans-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexane-1,2-diamine as a catalytic system.