1,3,4,4a,7,8,8a,9-octahydro-8aβ-methoxycarbonyl-1α,4aβ-dimethyl-2,6-phenanthrenedione 2,6-bis-(ethylene acetal) | 109950-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,4a,7,8,8a,9-octahydro-8aβ-methoxycarbonyl-1α,4aβ-dimethyl-2,6-phenanthrenedione 2,6-bis-(ethylene acetal)
• CAS: 109950-61-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: JZVJGUMPHJWPMV-RYGJVYDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,4a,7,8,8a,9-octahydro-8aβ-methoxycarbonyl-1α,4aβ-dimethyl-2,6-phenanthrenedione 2,6-bis-(ethylene acetal) 在 titanium(IV) isopropylate 、 (Bu₃P*CuI)4 叔丁基过氧化氢 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基二硫 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,2,3,4,4a,4b,5,6,8,10-decahydro-3α-hydroxy-2α-hydroxymethyl-4bβ,8α-dimethyl-1α-vinyl-7H-2β,10aβ-(epoxymethano)phenanthren-7-one 7-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3,4,4a,7,8,8a,9-octahydro-8aβ-methoxycarbonyl-1α,4aβ-dimethyl-2,6-phenanthrenedione 2,6-bis-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84809-1