14-deoxy-11,12-didehydro-3,19-metheneandrographolide | 946161-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-deoxy-11,12-didehydro-3,19-metheneandrographolide
• CAS: 946161-67-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: SGNLGWJYKSBAHF-YYCWLWMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-deoxy-11,12-didehydro-3,19-metheneandrographolide 、 1-(β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-((E)-2-((4aR,6aR,7R,10aS,10bR)-6a,10b-dimethyl-8-methylenedecahydro-1H-naphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)vinyl)-5-(1-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-2-ylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-糖苷衍生物作为α-糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简便的途径合成了一系列新的穿心莲内酯C-糖苷衍生物。与初步研究中被评估为α-糖苷酶抑制剂的母体穿心莲内酯相比，新化合物显示出更高的效价。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100179
• 作为产物：
  描述：

  andrographolide 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14-deoxy-11,12-didehydro-3,19-metheneandrographolide
  参考文献：
  名称：

  穿心莲内酯C-糖苷衍生物作为α-糖苷酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  通过一种简便的途径合成了一系列新的穿心莲内酯C-糖苷衍生物。与初步研究中被评估为α-糖苷酶抑制剂的母体穿心莲内酯相比，新化合物显示出更高的效价。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100179