ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 402831-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Ethyl 3,4,6-tri-o-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-alpha-d-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 402831-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 375.403
• InChiKey: IMXKEJXTNCXKBL-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 NiCl₂(H₂O)6 、 amberlit IR-45(OH(-)) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 4.67h， 生成 2-aminoethyl (2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate)-(1->6)-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl phosphate)-(1->6)-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-mannopyranoside) bis-triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-2-O-trifluoromethylsulfonate-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成2-叠氮基-2-脱氧-和2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露糖衍生物作为通用组成部分

  摘要：

  本文报道了从常见的d-葡萄糖前体合成许多2-氨基-2-脱氧-d-甘露糖的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107900

文献信息

• A versatile approach to the synthesis of mannosamine glycosides
  作者：Catherine Alex、Satsawat Visansirikul、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d0ob01640c

  日期：——

  H-bond-mediated aglycone delivery (HAD) pathway. A new practical method for the stereoselective synthesis of β-glycosides of mannosamine is reported. The presence of the O-picoloyl group at the C-3 position of a mannosamine donor can provide high or complete stereocontrol. The method was also utilized for the synthesis of a biologically relevant trisaccharide related to the capsular polysaccharide of Streptococcus

  位于远端的O-吡啶甲酰基保护基团可以通过 H 键介导的糖苷配基传递 (HAD) 途径影响糖基化的立体选择性。报道了一种立体选择性合成甘露糖胺β-糖苷的实用新方法。在甘露糖胺供体的 C-3 位置存在O-吡啶甲酰基可以提供高度或完全的立体控制。该方法还用于合成与肺炎链球菌血清型4的荚膜多糖相关的生物学相关三糖。本文还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖胺供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。
• IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES
  申请人：Oscarson Stefan

  公开号：US20090304734A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过将第一个单元的C-6连接到第二个单元的C-1的1,6-连接连接到第二个甘露糖单元，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制备这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• Immunogens for meningitidis-A vaccines
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在其C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过连接第二个甘露糖单元与第一个单元相连，所述连接通过1,6-连接连接第一个单元的C-6和第二个单元的C-1，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制造这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• Convenient Synthesis of Hexa- and Pentasaccharide Repeating Units Corresponding to the O-Polysaccharides of Acinetobacter baumannii O7 and Acinetobacter baumannii O10 Strains
  作者：Anup Kumar Misra、Samim Sahaji、Puja Bag

  DOI：10.1055/s-0042-1751559

  日期：2024.5

  The synthesis of the hexa- and pentasaccharide repeating units of the cell wall O-polysaccharides of Acinetobacter baumannii O7 and O10 strains, respectively, has been achieved in very good yield using [4+2] and [4+1] block glycosylation strategies. The p-methoxybenzyl (PMB) group was used as an in situ removable protecting group, which was removed after glycosylation in the same pot by tuning the

  使用[4+2]和[4+1]嵌段糖基化策略，分别以非常好的产率合成了鲍曼不动杆菌O7和O10菌株细胞壁O-多糖的六糖和五糖重复单元。对甲氧基苄基（PMB）基团用作原位可去除的保护基团，在同一锅中通过调整反应条件进行糖基化后将其去除。通过糖基供体中远程定位的氢键介导的吡啶甲酰基的影响，使用“武装-解除武装糖基化”条件构建了具有挑战性的β-l-吡喃鼠李糖基连接。使用最少的反应步骤由 d-葡萄糖制备 d-甘露糖胺中间体。六糖和五糖以其对甲氧基苯基（PMP）糖苷的形式获得。
• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——