ethyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 402831-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-5-azido-6-ethylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 402831-56-5
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 249.291
• InChiKey: AYRZSNUFRWMSGE-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a
• 作为产物：
  描述：

  2-AZIDO-2-DEOXY-1,3,4,6-?TETRAACETATED-?MANNOPYRANOSE{规格,价格需询问客服} 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides

  摘要：

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01880-9

文献信息

• A versatile approach to the synthesis of mannosamine glycosides
  作者：Catherine Alex、Satsawat Visansirikul、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/d0ob01640c

  日期：——

  H-bond-mediated aglycone delivery (HAD) pathway. A new practical method for the stereoselective synthesis of β-glycosides of mannosamine is reported. The presence of the O-picoloyl group at the C-3 position of a mannosamine donor can provide high or complete stereocontrol. The method was also utilized for the synthesis of a biologically relevant trisaccharide related to the capsular polysaccharide of Streptococcus

  位于远端的O-吡啶甲酰基保护基团可以通过 H 键介导的糖苷配基传递 (HAD) 途径影响糖基化的立体选择性。报道了一种立体选择性合成甘露糖胺β-糖苷的实用新方法。在甘露糖胺供体的 C-3 位置存在O-吡啶甲酰基可以提供高度或完全的立体控制。该方法还用于合成与肺炎链球菌血清型4的荚膜多糖相关的生物学相关三糖。本文还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖胺供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。