ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 402831-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 402831-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 337.4
• InChiKey: XFWUPFSGOVDQSD-RBTXIFOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-O-(2-azido-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种合成甘露糖苷的通用方法。

  摘要：

  位于远端的O-吡啶甲酰基保护基团可以通过 H 键介导的糖苷配基传递 (HAD) 途径影响糖基化的立体选择性。报道了一种立体选择性合成甘露糖胺β-糖苷的实用新方法。在甘露糖胺供体的 C-3 位置存在O-吡啶甲酰基可以提供高度或完全的立体控制。该方法还用于合成与肺炎链球菌血清型4的荚膜多糖相关的生物学相关三糖。本文还报道了一种用配备有3- O-苯甲酰基的甘露糖胺供体实现完全α-甘露糖立体选择性的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ob01640c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以43%的产率得到ethyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL SYNTHETIC NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP A OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF
  [FR] NOUVEL OLIGOMÈRE SYNTHÉTIQUE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE A ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及新型合成的A群脑膜炎球菌（以下简称MenA）胶囊多糖重复单元寡聚体，以及合成该合成MenA胶囊多糖重复单元寡聚体的方法。更具体地，本发明涉及MenA胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗的候选物，作为单价疫苗或作为结合疫苗中针对A群脑膜炎球菌感染的组合疫苗的一部分。

  公开号：

  WO2018173068A1

文献信息

• Total synthesis of a <i>Streptococcus pneumoniae</i> serotype 12F CPS repeating unit hexasaccharide
  作者：Peter H Seeberger、Claney L Pereira、Subramanian Govindan

  DOI：10.3762/bjoc.13.19

  日期：——

  bacterium Streptococcus pneumoniae causes severe disease globally. Vaccines that prevent S. pneumoniae infections induce antibodies against epitopes within the bacterial capsular polysaccharide (CPS). A better immunological understanding of the epitopes that protect from bacterial infection requires defined oligosaccharides obtained by total synthesis. The key to the synthesis of the S. pneumoniae serotype

  革兰氏阳性细菌肺炎链球菌在全球范围内引起严重疾病。预防肺炎链球菌感染的疫苗会诱导针对细菌荚膜多糖 (CPS) 内表位的抗体。为了更好地了解防止细菌感染的表位，需要通过全合成获得确定的寡糖。目前使用的复合糖疫苗中不包含肺炎链球菌血清型 12F CPS 六糖重复单元，其合成的关键是三糖 β-D-GalpNAc-(1→4)-[α-D-GlCP- 的组装。 (1→3)]-β-D-ManpNAcA，其中分支点配备有正交保护基团。事实证明，依赖于单糖结构单元顺序组装的线性方法优于收敛 [3 + 3] 策略，而收敛 [3 + 3] 策略由于空间限制而未能成功。合成的六糖是进一步免疫学研究的起点。
• A novel approach towards the stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-d-mannosides
  作者：Remy E.J.N Litjens、Michiel A Leeuwenburgh、Gijsbert A van der Marel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01880-9

  日期：2001.12

  Low temperature mannosylation of glycosyl acceptors under the agency of S-(4-methoxyphenyl) benzenethiosulfinate (MPBT) and trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) with p-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-alpha -D-mannopyranoside, readily available from D-mannosamine hydrochloride, affords 2-azido-2-deoxy-D-mannosides with high beta -selectivity in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.