(1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10R,11R,12aR,12bS,14bS)-10,11-Diacetoxy-9-acetoxymethyl-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester | 20016-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10R,11R,12aR,12bS,14bS)-10,11-Diacetoxy-9-acetoxymethyl-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2α,3β,23-triacetyloxyursa-5,12-dien-28-oate
• CAS: 20016-61-9
• 化学式: C₃₇H₅₄O₈
• 分子量: 626.831
• InChiKey: DDSGHWSWXQCZGY-HYRLBDMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10R,11R,12aR,12bS,14bS)-10,11-Diacetoxy-9-acetoxymethyl-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-oxo-23-norursa-1,4,12-trien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  马德卡斯酸衍生物作为潜在的抗癌药：合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  合成了一系列新型的酪烷酸（1）衍生物，并针对癌细胞系的NCI-60组评估了它们的细胞毒性。几个类似物在小组中代表的所有九种肿瘤类型中均表现出广谱的细胞毒活性，并观察到针对所选癌细胞系（包括多药耐药表型）的更强的抗增殖活性。其中，化合物29对26种不同的肿瘤细胞系的GI50（50％生长抑制）值范围为0.3至0.9μM，对一个结肠癌（COLO 205）和两个黑色素瘤细胞（SK-MEL-5和UACC-257）的选择性TGI（总生长抑制）水平的品系。CellMiner的生物信息学分析预测了29的作用方式，生化和基于细胞的实验证实了29的作用方式涉及抑制DNA复制过程，特别是复制的开始和线粒体膜电位的破坏。目前的发现表明，这种新型的尸烷酸衍生物可能对实体瘤和血液肿瘤都有潜在的抗癌治疗作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2α,3β,23-triacetyloxy-6β-hydroxyurs-12-en-28-oate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9R,10R,11R,12aR,12bS,14bS)-10,11-Diacetoxy-9-acetoxymethyl-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  积雪草化学检验—III

  摘要：

  通过物理和化学数据、降解研究以及与积雪草酸的直接相关性，已阐明婆罗酸的结构为2α,3β,6β,23-tetrahydroxy-28-oic-urs-12-ene (Ia)。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85642-3