| 1261148-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1261148-40-6
• 化学式: C₃₆H₅₀O₆Si
• 分子量: 606.875
• InChiKey: VIWAWEMPNYRIHK-UIXQXXBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,15S,17S)-6-ethenyl-15-(hydroxymethyl)-8,10,12-trimethyl-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 C'D'E'F' 结构域的合成

  摘要：

  针对 maitotoxin (1) 的 C'D'E'F' 结构域 (6) 设计的仿生策略导致羟基三环氧化物 8 作为假定的聚环氧化物前体。然而，所有在中性或酸性条件下通过 zip-type 反应诱导所需级联形成目标化合物的尝试都失败了，促使采用线性逐步方法 6. 合成 C'D' 的成功合成策略maitotoxin 的 E'F' 结构域从糠醇 (11) 开始，通过 F' 环构建块 15，并涉及两个区域和立体选择性分子内羟基环氧化物开口和立体选择性 SmI(2) 介导的闭环以锻造环 C '、E' 和 D'。合成结构域 (6) 的 (13) C NMR 光谱分析以及与先前结果的比较证实了该区域的原始结构分配。6 的 X 射线晶体学分析为其结构提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109531d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-2,6-dihydropyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘苯二乙酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 C'D'E'F' 结构域的合成

  摘要：

  针对 maitotoxin (1) 的 C'D'E'F' 结构域 (6) 设计的仿生策略导致羟基三环氧化物 8 作为假定的聚环氧化物前体。然而，所有在中性或酸性条件下通过 zip-type 反应诱导所需级联形成目标化合物的尝试都失败了，促使采用线性逐步方法 6. 合成 C'D' 的成功合成策略maitotoxin 的 E'F' 结构域从糠醇 (11) 开始，通过 F' 环构建块 15，并涉及两个区域和立体选择性分子内羟基环氧化物开口和立体选择性 SmI(2) 介导的闭环以锻造环 C '、E' 和 D'。合成结构域 (6) 的 (13) C NMR 光谱分析以及与先前结果的比较证实了该区域的原始结构分配。6 的 X 射线晶体学分析为其结构提供了明确的证据。

  DOI：

  10.1021/ja109531d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of QRSTUVWXYZA′ Domains of Maitotoxin
  作者：K. C. Nicolaou、Philipp Heretsch、Tsuyoshi Nakamura、Anna Rudo、Michio Murata、Keiichi Konoki

  DOI：10.1021/ja509829e

  日期：2014.11.19

  NMR spectroscopic analysis and comparison of 13C chemical shifts with those of the corresponding carbons of maitotoxin revealed close similarities supporting the originally assigned structure of this region of the natural product. Biological evaluations of various synthesized domains of maitotoxin in this and previous studies from these laboratories led to fragment structure–activity relationships regarding

  描述了高效海洋神经毒素麦毒毒素 (1)（迄今为止分离的最大的次生代谢物）的 QRSTUVWXYZA' 结构域 7、8 和 9 的合成。设计的合成策略需要级联 Takai-Utimoto 酯烯化/闭环复分解来构建环 Y，羟基二硫缩酮环化/甲基化序列来铸造环 X，WXYZA' 酮膦酸酯 11 与 QRSTU 醛 12 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联以形成环烯酮 10，以及还原性羟基酮环闭合形成环 V。2D NMR 光谱分析以及 13C 化学位移与麦芽毒素相应碳的化学位移的比较揭示了密切的相似性，支持了天然产物该区域的最初指定结构。在这些实验室的本研究和之前的研究中，对麦芽毒素的各种合成结构域进行了生物学评估，得出了有关其抑制麦芽毒素引起的大鼠 C6 神经胶质瘤细胞中 Ca2+ 流入的能力的片段结构-活性关系。