2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-(4-hydroxymethyl-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methyl-phenoxy)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 153693-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-(4-hydroxymethyl-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methyl-phenoxy)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 153693-57-3
• 化学式: C₂₄H₃₅IO₁₀
• 分子量: 610.44
• InChiKey: PJTZFNCZULFGMC-TUASKOCASA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-(4-hydroxymethyl-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methyl-phenoxy)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到4-<(-4-O-acetyl-6-deoxy-3-O-methyl-2-O-pivaloyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-2,3-dimethoxy-5-iodo-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-羟基-5-碘-2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3R,4R,5S,6S)-5-acetoxy-2-(4-hydroxymethyl-2-iodo-5,6-dimethoxy-3-methyl-phenoxy)-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018