甲基4-羟基-5-碘-2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 | 127761-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-羟基-5-碘-2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯
• 中文别名: 吡啶,5-(3-氟苯基)-2-甲基-
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 127761-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₅
• 分子量: 352.126
• InChiKey: DDAKTXCYCCRJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-羟基-5-碘-2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 bis(ethyloxy)phosphinoyl-4-<(6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 甲基4-羟基-5-碘-2,3-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Groneberg; Miyazaki; Stylianides, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7593 - 7611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of analogues of calicheamicin and neocarzinostatin chromophore
  作者：Alessandra Cirla、Angela R McHale、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.021

  日期：2004.4

  The work presents a synthetic route to the CD ring of calicheamicin and in the case of neocarzinostatin an approach to a functionalised cyclopentane-1,3-diol containing the naturally occurring naphthoate and a glucosamine motif. In the case of the NCS derivative some biological activity (cytotoxicity) was observed.

  这项工作为加利车霉素的CD环提供了一条合成途径，在新carcarinostatin的情况下，提出了一种含有天然萘酚和葡糖胺基序的功能化环戊烷1,3-二醇的方法。在NCS衍生物的情况下，观察到一些生物学活性（细胞毒性）。
• Synthesis of the aromatic unit of calicheamicin γ1I
  作者：Yong-Zhou Hu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/a605837j

  日期：——

  Vanillin and piperonal are each converted into methyl 2,3-dimethoxy-6-methyl-4-(prop-2-enyl)benzoate 12, and this is then elaborated into methyl 4-hydroxy-3-iodo-5,6-dimethoxy-2-methylbenzoate 24, which represents the aromatic unit of calicheamicin γ1I.

  香兰素和胡椒醛分别转化为 2,3-二甲氧基-6-甲基-4-(丙-2-烯基)苯甲酸甲酯 12，然后再转化为 4-羟基-3-碘-5,6-二甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯 24，后者代表了钙华素 δ³1I 的芳香单元。
• Synthesis of the CD and E ring systems of the calicheamicin γ₁^Ioligosaccharide
  作者：K. C. Nicolaou、R. D. Groneberg、N. A. Stylianides、T. Miyazaki

  DOI：10.1039/c39900001275

  日期：——

  Syntheses of the CD and E ring systems of calicheamicin γ1I as compounds (2) and (3)(for CD) and (4) and (5)(for E) in their naturally occurring forms are reported.

  报告了卡利卡明 δ³1I 的 CD 和 E 环系统化合物 (2) 和 (3)（针对 CD）以及 (4) 和 (5)（针对 E）的天然存在形式的合成。
• Synthesis of analogues of the calicheamicin γ1I oligosaccharide as potential DNA ligands
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02135-2

  日期：1998.12

  The chemical synthesis of two analogues of the calicheamicin γ1I oligosaccharide is described.

  化学合成加利车霉素两种类似物的γ 1我寡糖进行说明。
• Synthesis of novel analogues of the calicheamicin γ1 I and esperamicin A1B oligosaccharides
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1039/b006113l

  日期：——

  respectively. Esperamicin A1B oligosaccharide analogue 5 is obtained after two deprotection steps of the fragment 24. After removal of the protecting groups of unit 23, the fully deprotected disulfide 33 is reduced and immediately coupled with the deprotected aromatic unit C 30 (or CD 31) to provide the calicheamicin γ1I oligosaccharide analogues 3 and 4. We also report the synthesis of hemiacetal 7 in which

  的刺孢霉素三个类似物γ化学合成1我1和埃斯波霉素阿1B 2分中描述的寡糖，其中糖环E由碱性侧链E'取代。我们的合成策略始于ABE'片段的构建，该片段具有不寻常的βN–O糖苷键。硝酮20和适当的活化糖B 13或22的糖基化分别给出二糖23和24。在片段24的两个去保护步骤之后获得埃斯帕霉素A 1B寡糖类似物5。。去除单元的保护基团的后23时，完全去保护的二硫化33被降低，并立即与所述脱保护芳香单元C耦合30（或CD 31），以提供卡奇霉素γ 1我寡糖类似物3和4。我们还报告了半缩醛7的合成，其中CD和B环之间的硫酯功能被酯键取代。这arylsaccharide为新颖的合成所需要的关键中间体加利车霉素γ 1我类似物6。

表征谱图