1-benzyl-N2,N4-bis(2-bromophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1452145-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N2,N4-bis(2-bromophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1452145-33-3
• 化学式: C₂₇H₂₃Br₂N₃O₃
• 分子量: 597.306
• InChiKey: YPOBTIGZRBYQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-N2,N4-bis(2-bromophenyl)-2,5-dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  无外部光催化剂条件下 β-草酰胺与胺的光氧化反应合成吡咯啉-4-酮

  摘要：

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00833

文献信息

• Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol4022222

  日期：2013.9.20

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.