(3S,4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(N-tosylamino)pentanoic acid | 174096-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(N-tosylamino)pentanoic acid
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 174096-65-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: XANRICLLVHRGHV-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(N-tosylamino)pentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,4,5-三脱氧-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-5-苯基-L-苏-戊糖酸
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-(2-ethoxy-ethoxymethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-(N-tosylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9

文献信息

• Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Yashimitsu Kiryu、Yukio Sugiura

  DOI：10.3987/com-95-s76

  日期：——

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.