bis(ethyloxy)phosphinoyl-4-<(6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate | 153693-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(ethyloxy)phosphinoyl-4-<(6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: diethoxyphosphoryl 4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 153693-30-2
• 化学式: C₂₁H₃₂IO₁₂P
• 分子量: 634.356
• InChiKey: LFIKOIHADYOELZ-MUJJHFTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 bis(ethyloxy)phosphinoyl-4-<(6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4,6-dideoxy-4-<<<2,6-dideoxy-4-S-<4-<<3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl>oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoyl>-4-thio-β-D-ribo-hexopyranosyl>oxy>amino>-2-O-<2,4-dideoxy-4-(ethylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 bis(ethyloxy)phosphinoyl-4-<(6-deoxy-3-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化法简明合成加利车霉素低聚糖

  摘要：

  报道了加利车霉素寡糖的短合成。所有糖苷键均使用亚砜糖基化反应构建，证明了该方法的有效性。已开发出一种在寡糖中引入 NO 糖苷键的通用方法，并用于构建连接环 A 和 B 的 NO 键。在合成的最后一步，加利车霉素寡糖的两半以完全脱保护的形式偶联。这种会聚合成允许快速构建加利车霉素寡糖的衍生物，以测试特定结构特征在 DNA 结合中的重要性

  DOI：

  10.1021/ja00084a018