simmondsin penta-O-acetate | 51385-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: simmondsin penta-O-acetate
• CAS: 51385-17-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₁₄
• 分子量: 585.562
• InChiKey: UTRXUUZPQJKULH-SABVGBIESA-N

物化性质

• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  192.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  simmondsin penta-O-acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到希蒙得木素
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1131 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-diisopropylidene-3,4-di-O-methyl-chiro-inositol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 simmondsin penta-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of simmondsin

  摘要：

  该研究首次以 L-曲布其糖醇和 D-葡萄糖为起点，全合成了天然存在的氰基葡萄糖苷--西蒙德新 1，揭示了这种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39910000588