希蒙得木素 | 51771-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 希蒙得木素
• 英文名称: (7Z)-(1R,3S,4R,5S)-2-(cyanomethylene)-3-hydroxy-4,5-dimethoxycyclohexyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: simmondsin；2-cyanomethylidenecyclohexyl glucoside；Acetonitrile, ((2S,3R,4S,6R)-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-3,4-dimethoxycyclohexylidene)-, (2Z)-；(2Z)-2-[(2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexylidene]acetonitrile
• CAS: 51771-52-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₉
• 分子量: 375.376
• InChiKey: KURSRHBVYUACKS-XGYNEUJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  95～100℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  希蒙得木素 、 acarbose 在 sodium acetate buffer 、 Thermus maltogenic amylase 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acarviosine-simmondsin, a Novel Compound Obtained from Acarviosine-glucose and Simmondsin byThermusMaltogenic Amylase and Itsin vivoEffect on Food Intake and Hyperglycemia

  摘要：

  利用Thermus麦芽糖淀粉酶的转糖基活性，用阿卡维辛-葡萄糖对西蒙辛进行修饰，合成一种具有抗肥胖和降血糖活性的新型化合物。 LC/MS 和 13C NMR 分析证实主要转糖基产物的结构是阿卡维辛-西蒙辛 (Acv-simmondsin)，其中阿卡维辛通过 α-(1,6)-糖苷键连接到西蒙辛的葡萄糖部分。结果发现，Acv-simmondsin 是一种有效的 α-葡萄糖苷酶竞争性抑制剂，Ki 值为 0.69 μM，也是一种混合型 α-淀粉酶抑制剂，Ki 和 KI 分别为 20.78 μM 和 26.31 μM。给小鼠服用 Acv-simmondsin（0.1 g/100 g 饮食/天）5 天，可使小鼠的食物摄入量显着减少 35%，而对照组肥胖小鼠的食物摄入量则显着减少 25%。在正常大鼠中，Acv-simmondsin (50 mg/kg BW) 将蔗糖 (1 g/kg BW) 的餐后血糖反应抑制了 74%，而阿卡波糖则抑制了 71%。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.532
• 作为产物：
  描述：

  simmondsin penta-O-acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到希蒙得木素
  参考文献：
  名称：

  Chida, Noritaka; Yamada, Ken; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1131 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MODIFIED-RELEASE DOSAGE FORMS OF 5-HT2C AGONISTS USEFUL FOR WEIGHT MANAGEMENT
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3485878A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  The present invention relates to methods for weight management that utilize modified-release dosage forms comprising (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine salts and crystalline forms thereof. The present invention further relates to (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine salts, crystalline forms thereof and modified-release dosage forms comprising them.

  本发明涉及利用含有(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶盐及其结晶形式的改良释放剂型的体重管理方法。本发明还涉及(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶盐、其结晶形式以及含有它们的改良释放剂型。
• [EN] SALTS OF LORCASERIN WITH OPTICALLY ACTIVE ACIDS<br/>[FR] SELS DE LORCASÉRINE DOTÉS D'ACIDES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012030938A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Salts of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine with optically active acids, and pharmaceutical compositions comprising them that are useful for, inter alia, weight management.

  含有光学活性酸的8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶盐，以及包括它们的药物组合物，可用于诸如体重管理等用途。
• [EN] FAST-DISSOLVE DOSAGE FORMS OF 5-HT2C AGONISTS<br/>[FR] FORMES POSOLOGIQUES À DISSOLUTION RAPIDE D'AGONISTES DE 5-HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012030951A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Salts of the 5-HT2C-receptor agonist (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine, and dosage forms comprising them that are useful for, inter alia, weight management.

  ( R ) -8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的5-HT2C受体激动剂盐，以及包含它们的剂型，可用于体重管理等用途。
• Total synthesis of simmondsin
  作者：Noritaka Chida、Ken Yamada、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39910000588

  日期：——

  The first total synthesis of the naturally occurring cyanoglucoside, simmondsin 1, starting from L-quebrachitol and D-glucose, is described, revealing the absolute configuration of this compound.

  该研究首次以 L-曲布其糖醇和 D-葡萄糖为起点，全合成了天然存在的氰基葡萄糖苷--西蒙德新 1，揭示了这种化合物的绝对构型。
• Mechanism of Simmondsin Decomposition during Sodium Hydroxide Treatment
  作者：M. Van Boven、M. Laga、S. Leonard、R. Busson、R. Holser、E. Decuypere、G. Flo、S. Lievens、M. Cokelaere

  DOI：10.1021/jf025812o

  日期：2003.2.1

  Jojoba seed meal shows appetite-suppressing activity due to the presence of simmondsin. This pharmacological activity disappears with treatment of the meal with sodium hydroxide. To elucidate this mechanism of inactivation, the reaction of simmondsin in 1 N NaOH at 20 degrees C was monitored as a function of time. The end products of the reaction as well as intermediates were isolated and identified

  霍霍巴籽粕由于辛蒙素的存在而具有抑制食欲的作用。通过用氢氧化钠处理膳食，该药理活性消失。为了阐明这种失活机理，监测了西蒙苷在20°C下于1 N NaOH中的反应随时间的变化。分离并鉴定了反应的终产物以及中间体。以d-葡萄糖和2-羟基-3-甲氧基苯基乙腈为反应终产物的西蒙苷的半衰期约为60分钟。可以通过分离异西蒙苷和西蒙苷内酯衍生物来阐明反应机理。这些化合物通过柱色谱和HPLC的组合进行分离和纯化，主要通过HRMS和NMR光谱进行鉴定。